(S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1-dihydroxypentan-2-one | 390816-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1-dihydroxypentan-2-one
• 英文别名: (S)-5-azido-4-t-butyldimethylsiloxy-1,1-dihydroxypentane-2-one；(4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1-dihydroxypentan-2-one
• CAS: 390816-39-4
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₄Si
• 分子量: 289.407
• InChiKey: NDPQIZVDNKTDCD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1-dihydroxypentan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 slagenin A
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 DMd 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,1-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i

文献信息

• Enantioselective Synthesis for the Antipodes of Slagenins B and C:  Establishment of Absolute Stereochemistry
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/ol016689+

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] The total synthesis for the (-)-antipode of slagenin B (12) and the (+)-antipode of slagenin C (13) was achieved with the condensation of glyoxal hydrate 10 and urea as the key step. The absolute stereochemistries of naturally isolated slagenins B and C were assigned to be (9R,11R,15R)-1b and (9R,11S,15S)-1c, respectively.

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。
• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。