2-Methylbenzo<5,6>bicyclo<2.2.2>octatrien | 62934-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methylbenzo<5,6>bicyclo<2.2.2>octatrien
• 英文别名: 2-Methylbenzo[5,6]bicyclo[2.2.2]octatrien；2-Methyl-1,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalene；9-methyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 62934-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: JQSVNEBFMXNJOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-benzobarrelene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methylbenzo<5,6>bicyclo<2.2.2>octatrien
  参考文献：
  名称：

  新型便捷的取代苯并戊烯的合成

  摘要：

  在-50℃下将3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1]八-2,6-二烯溴化以基本上定量的产率得到抗三溴加合物（5）。使用叔丁醇钾实现（5）的双脱氢溴化反应，得到2-溴-苯并戊烯（7）。（7）与正丁基锂反应，随后用CH 3 I，CO 2和二甲基甲酰胺淬灭，以高收率得到相应的取代苯并戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98239-x

文献信息

• Reactions of Benzyne with Substituted Benzenes
  作者：Iwao Tabushi、Hidenori Yamada、Zenichi Yoshida、Ryohei Oda

  DOI：10.1246/bcsj.50.285

  日期：1977.1

  The reactions of benzyne with substituted benzenes (anisole, chlorobenzene, methyl benzoate, benzylidyne trifluoride and toluene) giving the Diels-Alder adducts were investigated, where two positionally isomeric adducts were possible, i.e., a geminal-para adduct (1,4-adduct with respect to the substituent) and an ortho-meta adduct (2,5-adduct). From the competition reactions, relative reactivities

  研究了苄与取代苯（苯甲醚、氯苯、苯甲酸甲酯、三氟化苄基炔和甲苯）产生 Diels-Alder 加合物的反应，其中两种位置异构加合物是可能的，即双对位加合物（1,4-加合物）关于取代基）和邻位间位加合物（2,5-加合物）。从竞争反应中，估计了 1,4-加成和 2,5-加成的苯与取代苯的相对反应性。观察到明显不同的取代效应。对于 1,4-加成，观察到较大的负 ρ 值 (-1.79)，但对于 2,5-加成，取代基效应很小。从苄基和甲苯，邻苄基联苯 (13) 和 2-苄基-3-苯基苯并[5,6] 双环 [2.2。
• BALCI, M.;CAKMAK, O.;HARMANDAR, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5469-5472
  作者：BALCI, M.、CAKMAK, O.、HARMANDAR, M.

  DOI：——

  日期：——
• A new and convenient synthesis of substituted benzobarrelenes
  作者：Metin Balci、Osman Çakmak、Mansur Harmandar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98239-x

  日期：1985.1

  achieved using potassium tert.- butoxide to give 2-bromo-benzobarrelene (7). Reaction of (7) with n-BuLi and subsequent quenching with CH3I, CO2, and dimethylformamide afforded the corresponding substituted benzobarrelenes in high yield.

  在-50℃下将3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1]八-2,6-二烯溴化以基本上定量的产率得到抗三溴加合物（5）。使用叔丁醇钾实现（5）的双脱氢溴化反应，得到2-溴-苯并戊烯（7）。（7）与正丁基锂反应，随后用CH 3 I，CO 2和二甲基甲酰胺淬灭，以高收率得到相应的取代苯并戊烯。