Methyl tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-6-carboxylate | 31159-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: Methyl tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-6-carboxylate
• CAS: 31159-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ZVRQYSBASGCWDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-5H-dibenzocyclohepten 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Methyl tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-Phenylphthalan, 2-Methyl-1-phenylisoindoline, and 5H-Dibenzo[a,d]cycloheptene Oxides; Synthesis and Conformational Aspects

  摘要：

  为了将化学位移和双原子耦合常数与立体化学相关联，已经合成了一些具有固定几何结构的化合物。其中包括七种6-取代的1-苯基萘酚、五种6-取代的2-甲基-1-苯基异吲哚啉和六种2-取代的5H-二苯并[a,d]环庚烷氧化物。讨论了这三个环系的几何特性，并通过n.O.e.测量支持了后一系列中准赤道环氧基取代基的优势论点。

  DOI：

  10.1139/v71-125

文献信息

• TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVES AS SODIUM-PROTON EXCHANGE INHIBITORS
  申请人：Nicholas Piramal India Limited

  公开号：EP1812420A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA
  申请人：Nicholas Piramal India Limited

  公开号：EP1812419A2

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] TRICYCLIC GUANIDINE DERIVATIVES AS SODIUM-PROTON EXCHANGE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ECHANGE DE PROTONS DE SODIUM
  申请人：NICHOLAS PIRAMAL INDIA LTD

  公开号：WO2006051476A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] Guanidine derivatives having a condensed tricyclic ring of formula 1: are disclosed, wherein U is C(O), CR^aR^b, O, NR^a or S(O)_m V is CR^aR^b or NR^a; W is S(O)_m ; wherein R^a is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl or aralkyl; R^b is H, alkyl, OH, OR^a or OCOR^a, and m is the integer 0, 1 or 2; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 or R8 is guanidino or guanidino carbonyl. These derivatives are sodium-proton exchange inhibitors and are useful as medicaments for the treatment of, for example, organ disorders associated with ischemia and reperfusion, cardiac arrhythmia, cardiac hypertrophy, hypertension, cell proliferative disorders and diabetes.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de guanidine possédant un anneau tricyclique condensé de formule (1), dans laquelle U représente C(O), CR^aR^b, O, NR^a ou S(O)_m V représente CR^aR^b ou NR^a, W représente S(O)_m, où R^a représente H, alkyle, cycloalkyle, alcényle ou aralkyle, R^b représente H, alkyle, OH, OR^a ou OCOR^a, et m est un nombre entier 0, 1 ou 2, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8 étant tels que définis à condition qu'au moins un élément parmi R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ou R8 représente guanidino ou guanidino carbonyle. Ces dérivés constituent des inhibiteurs d'échange de protons du sodium et sont utilisés en tant que médicaments dans le traitement, par exemple, de troubles d'organes associés à une ischémie et à une reperfusion, à une arythmie cardiaque, à une hypertrophie cardiaque, à une hypertension, à des troubles prolifératifs cellulaires et à des diabètes.
• [EN] FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA<br/>[FR] COMPOSES TRICYCLIQUES FUSIONNES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE-ALPHA
  申请人：NICHOLAS PIRAMAL INDIA LTD

  公开号：WO2006051477A2

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] Compounds of formula (1): are disclosed, wherein V is CH₂; W is S(O)_m; m is the integer 0, 1 or 2; U is O, C(O), CR₁₃R₁₄ or NR₁₅; where R₁₃ is H, alkyl; R₁₄ is H, OH, OR₁₃ or OCOR₁₃; R₁₅ is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, C(O)R₁₃, C(O)OR₁₃ or alkylaminocarbonyl; R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ and R₈ are as defined herein. These compounds are inhibitor of tumor necrosis factor-alpha (TNF- ) and are useful as medicaments for the treatment and prevention of disorders caused by increased TNF- activity, in particular inflammations.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule 1, dans laquelle V représente CH₂, W représente S(O)_m; m représente un entier, soit 0, 1 ou 2; U représente O, C(O), CR₁₃R₁₄ or NR₁₅ où R₁₃ ou OCOR₁₃; R₁₅ représente H, alkyle, cycloalkyle, alcényle, C(O)OR₁₃ ou alkyl aminocarbonyle; R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, R₇ et R₈ sont tels que définis dans le descriptif. Ces composés sont des inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale-alpha (TNF-); on les utilisent comme médicaments pour le traitement et la prévention de troubles provoqués par l'activité de TNF-, en particulier des inflammations.
• Derivatives of 1-Phenylphthalan, 2-Methyl-1-phenylisoindoline, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>a,d</i>]cycloheptene Oxides; Synthesis and Conformational Aspects
  作者：Robert R. Fraser、Roger N. Renaud

  DOI：10.1139/v71-125

  日期：1971.3.1

  For the purpose of correlation of chemical shifts and geminal coupling constants with stereochemistry a number of compounds of fixed geometry have been synthesized. These include seven 6-substituted 1-phenylphthalans, five 6-substituted 2-methyl-1-phenylisoindolines, and six 2-substituted 5H-dibenzo-[a,d]cycloheptene oxides. The geometrical properties of the three ring systems are discussed and arguments in favor of a quasi-equatorial epoxide substituent in the latter series are supported by n.O.e. measurements.

  为了将化学位移和双原子耦合常数与立体化学相关联，已经合成了一些具有固定几何结构的化合物。其中包括七种6-取代的1-苯基萘酚、五种6-取代的2-甲基-1-苯基异吲哚啉和六种2-取代的5H-二苯并[a,d]环庚烷氧化物。讨论了这三个环系的几何特性，并通过n.O.e.测量支持了后一系列中准赤道环氧基取代基的优势论点。