(1R(S),8R(S))-9-bromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene | 55277-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R(S),8R(S))-9-bromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• 英文别名: 2-Bromo-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene；monobromobenzobarrelene；2-bromobenzobarrelene；(1R,8R)-9-bromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 55277-75-3；117269-28-0
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: IXRWBVXNHFQWMT-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R(S),8R(S))-9-bromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 以46%的产率得到exo,syn-2,4,8-Tribromo-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  2,3-，2,5-和2,6-二取代-苯并戊烯的高温溴化反应的合成II

  摘要：

  2-溴-1,4-二氢-1,4- ethenonaphthalene（溴化7在-0）0 C已被发现，得到5个排三溴化物8，9，10，11，和12经由瓦格纳米尔文重排具有附带芳基和烷基的迁移。已经显示，内三溴化物9和11是通过溴催化相应的外三溴化物反应形成的副产物。的溴化7在78℃，导致在非重排产物的形成21，22，23，和24双环[2.2.2]骨架。的结构8，10，11和21已经通过X-射线结构分析来确定。的三溴化物的脱溴化氢21，22，23，和24与叔丁醇钾所提供的相应benzobarrelenes 2A，3A，和图4a以高收率。二溴苯并戊烯与CuCN的反应导致二氰基衍生物2b，3b和3b的形成。3a的反应用BuLi萃取，然后用MeI淬灭，得到二甲基衍生物3c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92257-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S(R),4R(S),9R(S),10R(S))-9,10-dibromo-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-2,3-dicarbonitrile 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (1R(S),8R(S))-9-bromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VI：苯并三氢萘的溴化

  摘要：

  在10°C的条件下，向氯仿中的苯并戊烯中添加溴的亲电试剂，然后通过重复色谱与分步结晶相结合，可以分离出十个产物12-21。这些化合物的结构测定表明，戊烯骨架已完全重排。18-21是从水解所出现醇化合物12，13，14，和15，分别。在萘烷中于150°C的高温下溴化苯并三氢萘，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到18种产物。Nonrearranged产品24，25和26已分离出，收率为50％。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR光谱进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易应变，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89596-x

文献信息

• Bromination of benzobicyclic system with 1,2-dibromotetracholoroethane: unusual radical rearrangement
  作者：Arif Dastan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00851-1

  日期：2001.10

  The bromination reaction of a benzobicyclic system with 1,2-dibromotetracholoroethane (DBTCE) was studied. For tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene, rearranged and non-rearranged products were obtained. Bromination of 11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene with DBTCE gave non-rearranged products whereas brominations of (1R(S),8R(S))-9-bromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene

  研究了苯并双环体系与1,2-二溴四氯乙烷（DBTCE）的溴化反应。对于三环[6.2.2.0 2,7 ] dodeca-2,4,6,9,11-戊烯，获得了重排和非重排产物。用DBTCE溴化11-氧三环[6.2.1.0 2,7 ] undeca -2,4,6,9-四烯可得到未重排的产物，而（1 R（S），8 R（S））-9-的溴化反应溴三环[6.2.2.0 2,7 ] dodeca-2,4,6,9,11-戊烯和（1 S（R），8 S（R））-9,10,11-三溴三环[6.2.2.0 2， 7带有DBTCE的] dodeca-2,4,6,9,11-戊烯仅给出了重排产物。此外，（1 S（R），8 S（R））三环[6.3.1.0 2,7 ] dodeca-2,4,6,9-四烯与相同试剂的反应导致形成烯丙基溴化产品。讨论了自由基反应机理。所有化合物均已正确表征，尤其是通过NMR光谱和化学转化来表征。