4-[2-(4-Cyanophenyl)-1,1-dimethyl-1-benzosilol-3-yl]benzonitrile | 1374337-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-Cyanophenyl)-1,1-dimethyl-1-benzosilol-3-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-cyanophenyl)-1,1-dimethyl-1-benzosilol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1374337-08-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂Si
• 分子量: 362.506
• InChiKey: HHKSXHJJKDKENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tri-tert-butylphosphine 、 对硝基苯甲醛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-[2-(4-Cyanophenyl)-1,1-dimethyl-1-benzosilol-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-甲硅烷基溴化物与炔烃的分子间偶联：通过催化裂解C（sp3）合成苯甲酚和杂芳烃基硅烷？硅键

  摘要：

  不寻常的分裂：通过Pd催化2-甲硅烷基芳基溴化物和炔烃的分子间偶联以及伴随的C（sp 3）Si键的选择性裂解作为关键步骤（参见方案），可以得到各种各样的苯并甲硅烷基及其衍生物。产品范围包括苯并甲硅烷，苯并噻吩稠合的甲硅烷，梯型π共轭苯并甲硅烷和噻吩桥联的2,5-双苯并甲硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201108154

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of 2-Silylaryl Bromides with Alkynes: Synthesis of Benzosiloles and Heteroarene-Fused Siloles by Catalytic Cleavage of the C(sp3)Si Bond
  作者：Yun Liang、Weizhi Geng、Junnian Wei、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201108154

  日期：2012.2.20

  Unusual split: A wide variety of benzosiloles and derivatives are obtained by the Pd‐catalyzed intermolecular coupling of 2‐silylaryl bromides and alkynes and the accompanying selective cleavage of the C(sp3)Si bonds as a key step (see scheme). The product spectrum includes benzosiloles, benzothiophene‐fused siloles, ladder‐type π‐conjugated benzosiloles, and thiophene‐bridged 2,5‐bisbenzosiloles

  不寻常的分裂：通过Pd催化2-甲硅烷基芳基溴化物和炔烃的分子间偶联以及伴随的C（sp 3）Si键的选择性裂解作为关键步骤（参见方案），可以得到各种各样的苯并甲硅烷基及其衍生物。产品范围包括苯并甲硅烷，苯并噻吩稠合的甲硅烷，梯型π共轭苯并甲硅烷和噻吩桥联的2,5-双苯并甲硅烷。