(1R,2S)-6,7-dibromo-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1092115-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-6,7-dibromo-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: cis-6,7-dibromo-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1092115-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O
• 分子量: 380.079
• InChiKey: GQBVMTNFUCBTDM-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 亚磷酸三乙酯 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2S)-6,7-dibromo-2-phenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed addition of arylboronic acids to oxabenzonorbornadienesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108808d/

  摘要：

  使用具有P(OEt)3配体的铑(I)配合物作为催化剂，实现了硼酸与氧杂苯并降冰片二烯的简便加成反应，以高产率、立体选择性地合成了顺式-2-芳基-1,2-二氢-1-萘酚，且未伴随硼酸的去硼化反应。

  DOI：

  10.1039/b108808d

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Donghan Chen、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Huanyong Li、Lin Wang、Shuqi Chen、Yun Tan、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01957

  日期：2019.10.4

  A novel palladium-catalyzed ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydrazides was first developed. In this work, we provide an efficient one-pot reaction to afford the corresponding cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 2-aryl-naphthalenes in moderate to excellent yields (up to 95%) under an open-air condition. Various types of functional groups attached to the substrates

  首先开发了新型的钯催化的氧杂双环烯烃与芳基磺酰肼的开环反应。在这项工作中，我们提供了一种有效的一锅法反应，在中等温度下（以高达95％的产率）提供相应的cis-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇和2-芳基萘（高达95％）。露天条件。用这种方法可以很好地耐受附着在基质上的各种类型的官能团。其中，通过X射线晶体学分析证实了产物3ag的顺式-1,2-构型。此外，还提出了一种可行的开环机构。
• Palladium-Catalyzed <i>syn</i>-Stereocontrolled Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Yue Li、Wen Yang、Guo Cheng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00667

  日期：2016.6.3

  Palladium-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening reactions of oxabenzonorbornadienes with a wide range of sodium arylsulfinates were investigated, affording the desired products in good to excellent yields under an air atmosphere. This protocol provides a low-cost new viable and convenient method toward the synthesis of cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol with good functional group tolerance

  研究了氧杂苯并降冰片二烯与各种芳基亚磺酸钠的钯催化的顺式-立体控制的开环反应，在空气气氛下以良好或优异的收率提供了所需的产物。该方案为合成具有良好官能团耐受性的顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种低成本，可行且方便的新方法。另外，通过X射线衍射分析确定了3da的顺式构型，并提出了可能的开环反应机理。
• Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes with Aryl Boronic Acids Catalyzed by P-Containing Palladacycles
  作者：Ting-Ke Zhang、Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol801294b

  日期：2008.9.1

  The chiral phosphine-containing palladacycle, synthesized easily from H-MOP, showed its high catalytic activity as well as asymmetric induction ability in ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylboronic acids, providing corresponding products in high yields and high ee.

  由H-MOP容易合成的含手性膦的palladacycle在氧杂双环烯烃与芳基硼酸的开环反应中显示出高催化活性和不对称诱导能力，从而以高收率和高ee提供相应的产物。
• Asymmetric Ring-Opening Reactions of Aza- and Oxa-bicyclic Alkenes with Boronic Acids Using a Palladium/Zinc Co-catalytic System
  作者：Wei Zhang、Jingchao Chen、Guangzhi Zeng、Fan Yang、Jianbin Xu、Weiqing Sun、Madhuri Vikas Shinde、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03038

  日期：2017.3.3

  The asymmetric ring opening reactions of bicyclic alkenes with boronic acids were accomplished by using a highly active palladium/zinc co-catalytic system that was suitable for both azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes, which were transformed to the corresponding chiral hydronaphthalene products in high yields (up to 99%) and high optical purities (up to 98% ee). The reaction protocol

  双环烯烃与硼酸的不对称开环反应是通过使用适用于氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯的高活性钯/锌助催化体系完成的，高产率地将其转化为相应的手性氢化萘产物（最高收率99）。 ％）和高光学纯度（高达98％ee）。该反应方案一般且温和，并且显示出良好的官能团耐受性。
• Water‐Promoted Palladium‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Opening of Oxabenzonorbornadienes with Alkoxysilanes
  作者：Yun Tan、Yongqi Yao、Wen Yang、Qifu Lin、Guobao Huang、Minxiong Tan、Shuqi Chen、Donghan Chen、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901152

  日期：2020.1.7

  Water‐promoted palladium‐catalyzed asymmetric ring‐opening (ARO) reaction of oxabenzonorbornadienes with a wide variety of alkoxysilanes has been developed in a one‐pot fashion, yielding cis‐1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ols in favourable yields (up to 98%) with gratifying enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. To the best of our knowledge, it represents the first example in the ring‐opening

  以单锅法开发了水促进的钯催化的草酰苯并降冰片二烯与多种烷氧基硅烷的不对称开环（ARO）反应，可产生有利的收率的顺式1,2-二氢萘-1-醇在温和条件下具有令人满意的对映选择性（最高98％ee）的98％）。据我们所知，它是氧杂双环烯烃与烷氧基硅烷开环反应的第一个例子。此外，通过X射线衍射分析确定了产物的顺式1,2-构型，并提出了目前催化开环反应的可能机理。