N₂-benzoyl-4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]quinazoline | 866757-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N₂-benzoyl-4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]quinazoline
• 英文别名: N-[4-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]quinazolin-2-yl]benzamide
• CAS: 866757-12-2
• 化学式: C₄₁H₃₇N₃O₆
• 分子量: 667.761
• InChiKey: FEKOYNXYIJYJNF-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₂-benzoyl-4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]quinazoline 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N₂-benzoyl-4-{3'-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}quinazoline
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 N₂-benzoyl-4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445

文献信息

• Synthesis of C-Nucleosides Designed To Participate in Triplex Formation with Native DNA:  Specific Recognition of an A:T Base Pair in DNA
  作者：Jian-Sen Li、Barry Gold

  DOI：10.1021/jo0511445

  日期：2005.10.1

  C-deoxynucleosides (TRIPsides) that are designed to be incorporated into oligomers that can specifically bind in the major groove via Hoogsteen base pairing to any sequence of native DNA. The four TRIPsides are termed antiGC, antiCG, antiTA, and antiAT with respect to the Watson−Crick base pair targets that they bind. The first three TRIPsides have been prepared, characterized, and shown to form stable and sequence-specific

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。