2-(2'-Hydroxyphenyl)-6-methyl-benzthiazol | 88016-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-Hydroxyphenyl)-6-methyl-benzthiazol
• 英文别名: 2-(6-Methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenol；2-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenol
• CAS: 88016-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: JZUQGUZAOCPHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  415.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc diacetate 、 2-(2'-Hydroxyphenyl)-6-methyl-benzthiazol 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm34599d
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-(2'-Hydroxyphenyl)-6-methyl-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm34599d

文献信息

• Crystal structure, spectroscopic properties, and DFT studies of 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-6-carbaldehyde
  作者：Kew-Yu Chen

  DOI：10.1080/15421406.2015.1069465

  日期：2016.1.22

  Abstract The title compound 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]oxazole-6-carbaldehyde (1a) was synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction. Compound 1a possesses intramolecular C–H···O and O–H···N hydrogen bonds, which generate S(5) and S(6) rings, respectively. Intermolecular π–π stacking is observed in the crystal structure, which links a pair of molecules into a cyclic centrosymmetric

  摘要 合成了标题化合物2-(2-羟基苯基)苯并[d]恶唑-6-甲醛(1a)，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。化合物1a具有分子内C–H…O和O–H…N氢键，分别生成S(5)和S(6)环。在晶体结构中观察到分子间 π-π 堆积，将一对分子连接成环状中心对称二聚体。晶体结构通过三个不同的分子间 C-H···O 氢键进一步稳定，将分子连接成一个连续的三维框架。还报告了其光谱特性和互补密度泛函理论 (DFT) 计算。
• Crystal Structure, Hydrogen-Bonding Properties, and DFT Studies of 2-((2-(2-Hydroxyphenyl)benzo[<i>d</i>]thiazol-6-yl)methylene)malononitrile
  作者：Kew-yu Chen

  DOI：10.1080/15421406.2015.1011460

  日期：2015.12.12

  The title compound, 2-((2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]thiazol-6-yl)methylene)malono-nitrile (1), was synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic, space group P21/c, with a = 7.4351(8), b = 7.6568(10), c = 24.542(2) Å, α = 90°, β = 96.680(9)°, ανδ γ = 90°. Compound 1 possesses a strong intramolecular six-membered-ring hydrogen bond, from which excited-state

  合成了标题化合物 2-((2-(2-羟基苯基)苯并[d]噻唑-6-基)亚甲基)丙二腈(1)并通过单晶X射线衍射表征。该晶体属于单斜晶系，空间群 P21/c，a = 7.4351(8), b = 7.6568(10), c = 24.542(2) Å, α = 90°, β = 96.680(9)°, ανδ γ = 90°。化合物 1 具有很强的分子内六元环氢键，从中发生激发态分子内质子转移，在乙酸乙酯中产生 658 nm 的质子转移互变异构体发射。在晶体结构中，分子间C–H…N氢键导致沿[010]方向形成柱，柱通过分子间π…π相互作用相互连接，从而将分子连接成连续的三维框架。此外，几何结构，
• Beger, J.; Wagner, G.; Uhlig, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 708 - 718
  作者：Beger, J.、Wagner, G.、Uhlig, E.、Dinjus, U.

  DOI：——

  日期：——
• BEGER, J.;WAGNER, G.;UHLIG, E.;DINJUS, U., J. PRAKT. CHEM., 1983, 325, N 5, 708-718
  作者：BEGER, J.、WAGNER, G.、UHLIG, E.、DINJUS, U.

  DOI：——

  日期：——
• Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Renjie Wang、Lijun Deng、Min Fu、Jinling Cheng、Jiuyan Li

  DOI：10.1039/c2jm34599d

  日期：——

  A group of novel zinc complexes containing 2-hydroxyphenylbenzothiazole (BTZ) ligands were designed and synthesized, in which different substituents (OCH3, CH3, F, CF3, COOCH2CH3) were attached at the 6-position of the benzothiazole ring in the BTZ ligands. Both photoluminescence (PL) and electroluminescence (EL) behaviors of these zinc complexes were investigated. The emission colors of these zinc complexes were readily tuned from bluish-green to yellow by simply varying the substituent, with strong electron-withdrawing substituents being favorable for longer-wavelength fluorescence. Efficient EL was obtained when these zinc complexes were used as non-doped emitting layers in organic light-emitting diodes (OLEDs). Furthermore, these zinc complexes were proved to be capable of acting as triplet hosts for iridium phosphor in red phosphorescent OLEDs. A high external quantum efficiency of 17.5% was realized for the red phosphorescent OLED with the present zinc complexes as hosts and tris(2-phenylisoquinoline)iridium as doped emitter, which is greatly enhanced compared to that (12.6%) of the device with the traditional 4,4′-bis(N-carbazoly)biphenyl (CBP) as host. The present study successfully exploited novel zinc complexes as electron-transporting host materials for phosphorescent OLEDs.

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。