3,9-dimethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one | 1448024-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3,9-dimethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one
• 英文别名: 5,13-Dimethoxy-10-methyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),3,5,9,12,14-heptaen-8-one；5,13-dimethoxy-10-methyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(11),2(7),3,5,9,12,14-heptaen-8-one
• CAS: 1448024-19-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: ZADNDOOMLZJGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3,9-dimethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones

  摘要：

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338438

文献信息

• Pd-catalyzed tandem homocoupling–aldol–dehydration of ortho-acylphenyl iodides
  作者：Meiqin Fu、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Yanchu Liu、Chunsong Lai、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ra02055c

  日期：——

  A Pd-catalyzed cascade Ullmann coupling–aldol–dehydration reaction of ortho-acylphenyl iodides affords colchino analogues with wide functional group tolerance.

  一种Pd催化的级联Ullmann偶联-醛缩-脱水反应可将邻-酰基苯基碘化物转化为具有广泛官能团耐受性的秋水仙碱类似物。
• A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones
  作者：Gedu Satyanarayana、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1338438

  日期：——

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.