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2,8,10-Trichloro-10,11-dihydrodibenzothiepin | 18170-24-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
2,8,10-Trichloro-10,11-dihydrodibenzothiepin
英文别名
2,8,10-Trichloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine;3,5,8-trichloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
2,8,10-Trichloro-10,11-dihydrodibenzo<b,f>thiepin化学式
CAS
18170-24-6
化学式
C14H9Cl3S
mdl
——
分子量
315.65
InChiKey
SMNXLWWAUKCPEE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.7
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    25.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2,8,10-Trichloro-10,11-dihydrodibenzothiepinN-甲基哌嗪氢溴酸potassium carbonate 作用下, 以 四氯化碳乙醚N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 207.5h, 生成 2,8-dichlorodibenzothiepin-10-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds
    摘要:
    10-溴代二苯并[b,f]噻吩(IIIa)及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应,形成碳腈类物质Iabc,其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab;酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解,形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cistrans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质(XVIII)中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁,得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化,形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XXXXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应,只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX,经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质,得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下,酰胺VIIab显示出抗惊厥作用,酸类物质VIIIab具有抗炎作用,基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性,而基础性碳腈物质XXXXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外,还具有进一步的外周和心血管作用。
    DOI:
    10.1135/cccc19831187
  • 作为产物:
    描述:
    2,8-dichloro-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]thiepin-10-ol盐酸 、 calcium chloride 作用下, 以 为溶剂, 反应 5.0h, 以99%的产率得到2,8,10-Trichloro-10,11-dihydrodibenzothiepin
    参考文献:
    名称:
    Potential anticonvulsants: Substituted N-benzylidene derivatives of 10-(4-aminopiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins
    摘要:
    10-(4-氨基哌嗪基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩 XIVa-XIVd 与苯甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛、4-二甲基氨基苯甲醛、水杨醛、3-乙氧基-4-羟基苯甲醛、2-(2-二甲基氨基乙氧基)苯甲醛、3-(2-二甲基氨基乙氧基)苯甲醛和3-乙氧基-4-(2-二甲基氨基乙氧基)苯甲醛的反应得到一系列19种缩酮 IIIa-Xc。其中一些显示出预期的抗惊厥效果,但仅对戊四氮唑有效;未观察到最大电击惊厥的拮抗作用。总体上,这些产物具有镇静剂的特性:在较高剂量下,它们产生中枢抑制作用,增强硫喷妥睡眠时间,具有降温作用;在个别情况下观察到抗苯丙胺、抗利血平、抗组胺和猝固效应。经肌肉注射的这些碱性缩酮的水溶性盐 VIIIa, VIIIc, IXcXc 显示出相当高的急性毒性,并且还显示出肾上腺抑制和降压活性。
    DOI:
    10.1135/cccc19831173
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文献信息

  • Potential noncataleptic neuroleptic agents; 2,6-Dichloro-, 2,7-dichloro- and 2,8-dichloro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins
    作者:Miroslav Protiva、Antonín Dlabač、Martin Valchář、Stanislav Wildt、Irena Červená、Zdeněk Šedivý
    DOI:10.1135/cccc19860156
    日期:——

    Substitution reactions of 2,6,10-trichloro-, 2,7,10-trichloro- and 2,8,10-trichloro-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin (Vabc) with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine, 1-methylpiperazine and 1-benzylpiperazine gave the title compounds IIabc, IIIab and IVab. The new chloro compounds Va and Vb were obtained in 6 steps starting from reactions of 2,5-dichloroacetophenone with 2-chlorothiophenol or 3-chlorothiophenol. Compounds IIabc are 6-chloro, 7-chloro and 8-chloro derivatives of the noncataleptic neuroleptic agent docloxythepin (I). They are almost devoid of cataleptic activity and do not inhibit the apomorphine stereotypies in rats. Compounds IIab have a clozapine-like affinity to dopaminergic receptors in the rat brain striatum; the affinity of IIc is much higher. On the other hand only compounds IIb and IIIa prove a significant antidopaminergic activity in vivo (increase significantly the homovanillic acid level in the rat brain striatum).

    2,6,10-三氯-、2,7,10-三氯-和2,8,10-三氯-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩(Vabc)与1-(2-羟乙基)哌嗪、1-甲基哌嗪和1-苄基哌嗪的取代反应制得了标题化合物IIabc, IIIabIVab。从2,5-二氯乙酮与2-氯噻吩或3-氯噻吩反应开始,通过6个步骤得到了新的氯化合物VaVb。化合物IIabc是非痉挛神经元疗法剂多克西瑟平(I)的6-氯、7-氯和8-氯衍生物。它们几乎没有痉挛活性,不抑制大鼠的阿泼吗啡诱发的刻板行为。化合物IIab在大鼠脑纹状体具有类似氯氮平的多巴胺受体亲和力;化合物IIc的亲和力要高得多。另一方面,只有化合物IIbIIIa在体内证明了显著的抗多巴胺活性(显著增加大鼠脑纹状体内的高香草酸水平)。
  • SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;URBAN, J.;GRIMOVA, J.;CERVE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1187-1211
    作者:SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、URBAN, J.、GRIMOVA, J.、CERVE+
    DOI:——
    日期:——
  • BARTL, V.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1173-1186
    作者:BARTL, V.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.
    DOI:——
    日期:——
  • PROTIVA, M.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;WILDT, S.;CERVENA, I.;SEDIVY, Z., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 1, 156-166
    作者:PROTIVA, M.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、WILDT, S.、CERVENA, I.、SEDIVY, Z.
    DOI:——
    日期:——
  • Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds
    作者:Karel Šindelář、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Emil Svátek、Jiří Urban、Jaroslava Grimová、Irena Červená、Marta Hrubantová、Miroslav Protiva
    DOI:10.1135/cccc19831187
    日期:——

    Reactions of 10-bromodibenzo[b,f]thiepin (IIIa), its 2-chloro derivative IIIb and 2,8-dichloro derivative IIIc with cuprous cyanide in boiling dimethylformamide gave the carbonitriles Iabc out of which the first two were reduced with sodium borohydride to the 10,11-dihydro derivatives IVab; the amides VIIab were obtained as by-products. Alkaline hydrolysis of the nitriles IVab or their mixtures with the amides VIIab afforded the acids VIIIab. By the addition of 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride to the nitrile Ia cis and trans-11-(3-dimethylaminopropyl)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitriles (XVIII) were obtained. Alkylation of the nitrile IVa with 2-dimethylaminoethyl chloride and 3-dimethylaminopropyl chloride resulted in the 10-(dimethylaminoalkyl) derivatives XX and XXI. A reaction of the crude cyano alcohol XXIII with phosphorus tribromide afforded the 2-bromoethyl derivative XXIV as a by-product only. The main product was the hydrobromide of the spirocyclic imidate XXX which affords by acid hydrolysis the spirocyclic lactone XXXI. An analogous sequence proceeding via the ether XXVI and the alcohol XXVII leads to the 10-(3-bromopropyl) derivative XXVIII as the main product. An attempt at preparing the same substance by alkylation of the nitrile IVa with 1,3-dibromopropane gave stereoisomeric dinitriles XXXII. At high doses the amides VIIab reveal an anticonvulsant effect, the acids VIIIab antiinflammatory actions, the basic nitrile cis-XVIII antireserpine activity and the basic nitriles XX and XXI a central depressant and pseudo-analgesic activity in addition to further peripheral and cardiovascular effects.

    10-溴代二苯并[b,f]噻吩(IIIa)及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应,形成碳腈类物质Iabc,其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab;酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解,形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cistrans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质(XVIII)中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁,得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化,形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XXXXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应,只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX,经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质,得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下,酰胺VIIab显示出抗惊厥作用,酸类物质VIIIab具有抗炎作用,基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性,而基础性碳腈物质XXXXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外,还具有进一步的外周和心血管作用。
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