3α,7α,12α-tri(methoxymethoxy)-5β-cholan-24-ol | 637350-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-tri(methoxymethoxy)-5β-cholan-24-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-tris(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
• CAS: 637350-97-1
• 化学式: C₃₀H₅₄O₇
• 分子量: 526.755
• InChiKey: UYLWSQAZSGZCHY-WQVBPNTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-tri(methoxymethoxy)-5β-cholan-24-ol 在 吡啶 、 chromium(V) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3α,7α,12α-tri(methoxymethoxy)-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卟啉偶联物，用于质子介质中的糖传感。

  摘要：

  已经设计并合成了质子介质中的新糖受体。该受体结合了类固醇的优势，类固醇负责糖的结合，卟啉部分由于紫外线可见电子光谱的变化而充当分子的信号成分。合成是基于类固醇醛与吡咯的缩合形成具有四个受保护类固醇部分的卟啉单元。脱保护后，内消旋卟啉在甾体部分含有12-羟基。该受体可溶于水溶液，并显示出对糖类的高络合亲和力。由于受体在水中大量聚集，因此大部分实验都是在50％的2-丙醇水溶液中进行的，其中聚集被明显消除。结合是通过紫外可见吸收光谱中受体的Soret区光谱变化来证明的，从而可以评估结合常数。使用1 H NMR，拉曼光谱和IR光谱以及表面等离振子共振技术可进一步确定结合。与单糖相比，该受体对寡糖表现出更高的选择性。结果指出了通过H键和疏水相互作用进行多重结合的重要性。

  DOI：

  10.1039/b302947f
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 3α,7α,12α-tri(methoxymethoxy)-5β-cholan-24-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇-卟啉偶联物，用于质子介质中的糖传感。

  摘要：

  已经设计并合成了质子介质中的新糖受体。该受体结合了类固醇的优势，类固醇负责糖的结合，卟啉部分由于紫外线可见电子光谱的变化而充当分子的信号成分。合成是基于类固醇醛与吡咯的缩合形成具有四个受保护类固醇部分的卟啉单元。脱保护后，内消旋卟啉在甾体部分含有12-羟基。该受体可溶于水溶液，并显示出对糖类的高络合亲和力。由于受体在水中大量聚集，因此大部分实验都是在50％的2-丙醇水溶液中进行的，其中聚集被明显消除。结合是通过紫外可见吸收光谱中受体的Soret区光谱变化来证明的，从而可以评估结合常数。使用1 H NMR，拉曼光谱和IR光谱以及表面等离振子共振技术可进一步确定结合。与单糖相比，该受体对寡糖表现出更高的选择性。结果指出了通过H键和疏水相互作用进行多重结合的重要性。

  DOI：

  10.1039/b302947f