{(Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methanol | 381220-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: {(Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methanol
• 英文别名: (Z)-(3-chloromethylene-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl)methanol；[(3Z)-3-(chloromethylidene)-1-benzoxepin-7-yl]methanol
• CAS: 381220-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: VKTZUNYCRLMMMT-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 {(Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methanol 生成 {(Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methyl trimethysilyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯并西平酯作为 Mycena galopus 伤口激活化学防御的前体

  摘要：

  抗真菌活性苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 的天然前体 E/Z-1a 到 E/Z-1e 和 2a-2e 已从迈锡纳 galopus 的完整子实体中分离出来。这些前体被证明是苯并氧杂环酮 (pterulones) E/Z-1 和 2 的脂肪酸酯。 来自完整子实体、乳胶和机械损伤子实体的乙酸乙酯提取物的代谢分析表明，已知的具有抗真菌活性的苯并氧杂环庚烷E/Z-1 和以前未知的苯并氧杂环庚烷 2 仅存在于受损的子实体中。然而，完整的子实体和乳胶只含有相应的酯衍生物 E/Z-1a 到 E/Z-1e 和 2a-2e。与具有抗真菌活性的苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 不同，完整子实体中存在的酯 E/Z-1a 至 E/Z-1e 结果证明是无活性的。受伤后，无活性的酯 E/Z-1a 到 E/Z-1e 被推定的酯酶裂解，生物活性苯并氧杂环庚烷 E/Z-1 和 2 被释放，表明 M. galopus 对酵母的伤口激活防御机制和寄生真菌。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700812
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-(chloromethylidene)-1-benzoxepine-7-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 {(Z)-3-(chloromethylene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-7-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of NADH:ubiquinone oxidoreductase (complex I) antagonist pterulone and its analogue

  摘要：

  Concise Synthesis of NADH:ubiquinone oxidoreductase (complex 1) antagonist pterulone (1) and its analogue (2) are reported. Natural products 1 and 2 were prepared in four and five steps, respectively, from 5-bromosalicylaldehyde. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01580-5

文献信息

• Efficient syntheses of pterulone, pterulone B and related analogues
  作者：Philippe Lemaire、Geneviève Balme、Philippe Desbordes、Jean-Pierre Vors

  DOI：10.1039/b306356a

  日期：——

  An efficient synthesis of the three halogenated naturally occurring products, pterulone (2), pterulone B (3) and alcohol 5, and of a wide range of related unnatural analogues has been achieved starting from the two readily available 1-benzoxepine sulfonyl-containing intermediates 6a and 6b. The biological activities of pterulone and some of the synthesized analogues were tested against a wide spectrum of phytopathogenic fungi.

  从两种容易获得的含 1-苯并氧杂环庚烷磺酰基的中间体 6a 和 6b 开始，高效合成了三种卤代天然产物蝶酮 (2)、蝶酮 B (3) 和醇 5 以及多种相关的非天然类似物。测试了紫檀酮和一些合成类似物对多种植物病原真菌的生物活性。
• Fungicidal 1-benzoxepin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040249173A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention concerns novel 1-benzoxepin derivatives, methods for preparing them, their use as fungicides, in particular in the form of fungicidal compositions, as well as methods for controlling phytopathogenic fungi of crops using said compounds or said compositions.

  这项发明涉及新颖的1-苯并噁二氧杂环庚烷衍生物，制备它们的方法，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制作物的植物病原真菌的方法。
• Total Synthesis and Bioactivity of Some Naturally Occurring Pterulones
  作者：Bas W. T. Gruijters、Albertus van Veldhuizen、Carel A. G. M. Weijers、Joannes B. P. A. Wijnberg

  DOI：10.1021/np010510m

  日期：2002.4.1

  The naturally occurring pterulones 1, 3, and 13 were synthesized in high overall yield from readily available methyl 3-(2-propenyl)-4-(2-propenyloxy)benzoate (6) by employing ring-closing metathesis (RCM) as a key step. The biological activities of the synthesized pterulones were tested using cells of Rhodotorulaglutinis and Saccharomyces cerevisiae.

  天然存在的信息素1、3和13通过使用闭环易位（RCM）作为易位化合物，由易于获得的3-（2-丙烯基）-4-（2-丙烯氧基）苯甲酸甲酯（6）合成。关键步骤。使用红假单胞菌和酿酒酵母的细胞测试了合成的蝶ter的生物活性。
• MALT EXTRACT OR SPENT GRAIN LIQUOR BASED FERTILIZER
  申请人：CARLTON AND UNITED BREWERIES LIMITED

  公开号：EP1214277A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• EP1214277A4
  申请人：——

  公开号：EP1214277A4

  公开（公告）日：2004-09-08