2-Nitro-1-benzofuran-5-carbonitrile | 104413-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Nitro-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 104413-01-6
• 化学式: C₉H₄N₂O₃
• 分子量: 188.142
• InChiKey: VJNBGIGIBRPRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  362.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-羟基苯腈 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Nitro-1-benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[b]furans

  摘要：

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31435

文献信息

• TROMELIN, A.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1074-1076
  作者：TROMELIN, A.、DEMERSEMAN, P.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Anne Tromelin、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1055/s-1985-31435

  日期：——

  2-Nitrobenzo[b]furans 4 are prepared in improved yields by reacting o-hydroxybenzaldehydes 1 and bromonitromethane (2) at low temperature in order to avoid the dehydration of the aldol intermediate 3 in the alkaline condensation medium. This aldol 3 is then quantitatively dehydrated by heating in acetic anhydride.

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。