2-methylisoquinolin-6(2H)-one | 23824-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylisoquinolin-6(2H)-one
• 英文别名: 2-methylisoquinolium 6-oxide；6-hydroxy-2-methyl-isoquinolinium-betaine；6-Hydroxy-2-methyl-isochinolinium-betain；2-Methyl-2H-isochinolin-6-on；Isoquinoline, 2,6-dihydro-2-methyl-6-oxo-；2-methylisoquinolin-6-one
• CAS: 23824-19-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PCMZOBJZBLCMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylisoquinolin-6(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-甲基-6-异羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,6-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide 在 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 以64%的产率得到2-methylisoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861

文献信息

• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Danica R. Cullen、Ashlee Gallagher、Caitlin L. Duncan、Jutharat Pengon、Roonglawan Rattanajak、Jason Chaplin、Hendra Gunosewoyo、Sumalee Kamchonwongpaisan、Alan Payne、Mauro Mocerino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113861

  日期：2021.12

  Human African Trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the parasitic protozoan Trypanosoma brucei (T. b.), and affects communities in sub-Saharan Africa. Previously, analogues of a tetrahydroisoquinoline scaffold were reported as having in vitro activity (IC50 = 0.25–70.5 μM) against T. b. rhodesiense. In this study the synthesis and antitrypanosomal activity of 80 compounds

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。