O-acetylcorypalline | 87339-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O-acetylcorypalline
• 英文别名: (6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl) acetate
• CAS: 87339-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: RIRZWXBUYOPXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetylcorypalline 在 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到7-acetoxy-3,4-dihydro-6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵催化碘代苯的活化及其在异喹啉类生物碱氧化中的应用

  摘要：

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-甲基-7-异羟基喹啉 、 p-quinol acetate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 7-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline 、 O-acetylcorypalline 、 8-(7-acetoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yl)-7-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 8-(7-acetoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-yl)-7-acetoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Tetrahydroisoquinolines. XXX. A synthesis of mixed tetrahydroisoquinoline dimers via p-quinol acetates.

  摘要：

  对喹啉乙酸酯 (1) 和多种酚类进行酸处理后可得到偶联化合物。文中还介绍了该反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1627

文献信息

• Studies on Tetrahydroisoquinolines. XXX. A synthesis of mixed tetrahydroisoquinoline dimers via p-quinol acetates.
  作者：HIROSHI HARA、MASATOSHI MURAKATA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.1627

  日期：——

  Acid treatment of the p-quinol acetate (1) and a variety of phenols gave the coupling compounds. A mechanistic consideration of the reaction is also presented.

  对喹啉乙酸酯 (1) 和多种酚类进行酸处理后可得到偶联化合物。文中还介绍了该反应的机理。
• Activation of Iodosobenzene by Catalytic Tetrabutylammonium Iodide and Its Application in the Oxidation of Some Isoquinoline Alkaloids
  作者：Wei-Jan Huang、Om V. Singh、Chung-Hsiung Chen、Sheng-You Chiou、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i

  日期：2002.4

  the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium iodide in various solvents afforded N-methyl-2H-3,4-dihydroisoquinol-1-ones in almost quantitative yields. The application of this finding to the oxidation of other isoquinolines, including tetrahydroisoquinolines, lycorine diacetate, and benzyltetrahydroisoquinolines, also afforded the corresponding lactams in good yields, however, accompanied

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。