6-(benzyloxy)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 216064-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 216064-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: WOONOUCKQQBBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,6-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 6-(benzyloxy)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861

文献信息

• A METHOD FOR THE PREPARATION OF TERTIARY AMINES, A COMPOUND USEFUL THEREFOR AND ALPHA-2-RECEPTOR ACTIVE TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Oy Juvantia Pharma Ltd

  公开号：EP0910562A2

  公开（公告）日：1999-04-28
• US5912342A
  申请人：——

  公开号：US5912342A

  公开（公告）日：1999-06-15
• US6096752A
  申请人：——

  公开号：US6096752A

  公开（公告）日：2000-08-01
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF TERTIARY AMINES, A COMPOUND USEFUL THEREFOR AND ALPHA-2-RECEPTOR ACTIVE TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES TERTIAIRES, COMPOSE UTILISE A CET EFFET, ET DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLEINE ACTIFS COMME ALPHA-2-RECEPTEURS
  申请人：——

  公开号：WO1998051672A2

  公开（公告）日：1998-11-19

  [EN] The invention relates to a compound of formula (I) wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R<1> is aryl, heteroaryl, alkyl chain or ring or ring system, which may include a heteroatom, or R<1> is nothing, and R<2> is vinyl; CH2CH2X, where X is halogen; or R<3>C=CHR<4> or R<3>CH-CH2R<4>X, where R<3> and R<4> are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention also relates to a method for preparation of compound (I) and to its use as a substrate in the synthesis of tertiary amines. The invention still concerns a group of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle Y est la fraction d'un support solide ou soluble, Y pouvant renfermer un reste d'un groupe fonctionnel fixé à ce support, ce groupe fonctionnel étant hydroxy, amino, thio, époxy, ou halogène, R<1> est une chaîne, un cycle, ou un système cyclique alkylé(e), aryl(é)e, hétéroaryl(é)e, pouvant renfermer un hétéroatome, ou R<1> n'est rien, et R<2> est vinyle; CH2CH2X, X étant halogène; ou R<3>C=CHR<4> ou R<3>CH-CH2R<4>X, R<3> et R<4> étant identiques ou différents et sont des groupes alkyles, acyles, carbonyles, cyano, ou nitro, X étant halogène. Cette invention concerne également un procédé de préparation de ce composé de formule (I), ainsi que son utilisation en tant que substrat dans la synthèse d'amines tertiaires. Cette invention concerne enfin un groupe de dérivés de tétrahydro-isoquinoléine actifs comme alpha-2-récepteurs.
• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Danica R. Cullen、Ashlee Gallagher、Caitlin L. Duncan、Jutharat Pengon、Roonglawan Rattanajak、Jason Chaplin、Hendra Gunosewoyo、Sumalee Kamchonwongpaisan、Alan Payne、Mauro Mocerino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113861

  日期：2021.12

  Human African Trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the parasitic protozoan Trypanosoma brucei (T. b.), and affects communities in sub-Saharan Africa. Previously, analogues of a tetrahydroisoquinoline scaffold were reported as having in vitro activity (IC50 = 0.25–70.5 μM) against T. b. rhodesiense. In this study the synthesis and antitrypanosomal activity of 80 compounds

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。