N-ethoxycarbonyl-3-azido-3-ethylazetidine | 157952-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-3-azido-3-ethylazetidine
• 英文别名: N-carboethoxy-3-azido-3-ethylazetidine；N-Carbethoxy-3-azido-3-ethylazetidine；Ethyl 3-azido-3-ethyl-1-azetidinecarboxylate；ethyl 3-azido-3-ethylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 157952-90-4
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 198.225
• InChiKey: LWPLISXSPQPFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-3-azido-3-ethylazetidine 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-carboethoxy-4-ethyl-1,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Marchand, Alan P.; Rajagopal, D.; Bott, Simon G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1409 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-azabicyclo<1.1.0>butane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethoxycarbonyl-3-azido-3-ethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  在三取代的1-氮杂双环[1.1.0]丁烷中，将三甲基硅烷基叠氮化物和“混合酸酐”添加到NC（3）σ键中†

  摘要：

  叠氮化三甲基甲硅烷基可平稳地添加到3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]-丁烷（1）中的高应变NC（3）σ键中，以提供加合物2，该加合物2可与多种亲电试剂原位反应（即，氯甲酸乙酯，p甲苯磺酰氯，苯甲酰氯，乙酰氯，草酰氯），得到相应的ñ取代-3-叠氮基-3- ethylazetidines 3-7在62-72％的产率分别。类似地，1与“混合酸酐”（即对甲苯磺酰乙酸酯，甲磺酰乙酸酯和苯甲酰基三氟甲磺酸酯）在区域上发生反应，得到相应的加合物，分别为8-10），产率为38-68％。的反应p与1-氮杂-3-苯基[1.1.0]丁烷甲苯磺酰叠氮化物（12）产生两种产物：ñ - （p甲苯磺酰基-3-叠氮基-3-苯基吖（13，15％）和二聚产品，ñ - （N'-对甲苯磺酰基-3'-苯基-3'-氮杂环丁烷基）-3-叠氮基-3-苯基吖（14，28％）氯甲酸乙酯添加到ñ -C（3）σ-在1-氮杂-3-（溴甲基）双环[1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330349

文献信息

• Oligomer formation via reactions of 3-ethyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane with arenesulfonyl azides
  作者：Alan P. Marchand、Sulejman Alihodžić

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00969-7

  日期：1998.12

  Electrophilic additions of arenesulfonyl azides (i.e., TsN3 and NsN(3)) to 3-ethyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (1) in CDCl3 at 80 degrees C has been observed to result in the formation of oligomeric products. The mechanism of these reactions probably involves the formation of a carbocationic intermediate, i.e., N-arenesulfonyl-3-ethyl-3-azetidinyl carbocation, which subsequently can be trapped in situ either by :N-3(-) or by 1 to afford the observed reaction products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Additions of X-Y Across the C(3)-N .sigma.-Bond in 1-Aza-3-ethylbicyclo[1.1.0]butane. Novel Routes to 3-Substituted Azetidines
  作者：Alan P. Marchand、D. Rajagopal、Simon G. Bott、Thomas G. Archibald

  DOI：10.1021/jo00097a071

  日期：1994.9
• Addition of trimethylsilyl azide and of “mixed anhydrides” to the N-C(3) σ-bond in 3-substituted-1-azabicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Alan P. Marchand、G. V. M. Sharma、D. Rajagopal、Rajesh Shukla、Grzegorz Mlostoń、Romuald Bartnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330349

  日期：1996.5

  adduct, 2, that reacts in situ with a variety of electrophilic reagents (i.e., ethyl chloroformate, p-toluenesulfonyl chloride, benzoyl chloride, acetyl chloride, and oxalyl chloride) to afford the corresponding N-substituted-3-azido-3-ethylazetidines 3–7, respectively in 62–72% yield. Similarly, 1 reacts regiospecifically with “mixed anhydrides” (i.e., p-toluenesulfonyl acetate, methanesulfonyl acetate

  叠氮化三甲基甲硅烷基可平稳地添加到3-乙基-1-氮杂双环[1.1.0]-丁烷（1）中的高应变NC（3）σ键中，以提供加合物2，该加合物2可与多种亲电试剂原位反应（即，氯甲酸乙酯，p甲苯磺酰氯，苯甲酰氯，乙酰氯，草酰氯），得到相应的ñ取代-3-叠氮基-3- ethylazetidines 3-7在62-72％的产率分别。类似地，1与“混合酸酐”（即对甲苯磺酰乙酸酯，甲磺酰乙酸酯和苯甲酰基三氟甲磺酸酯）在区域上发生反应，得到相应的加合物，分别为8-10），产率为38-68％。的反应p与1-氮杂-3-苯基[1.1.0]丁烷甲苯磺酰叠氮化物（12）产生两种产物：ñ - （p甲苯磺酰基-3-叠氮基-3-苯基吖（13，15％）和二聚产品，ñ - （N'-对甲苯磺酰基-3'-苯基-3'-氮杂环丁烷基）-3-叠氮基-3-苯基吖（14，28％）氯甲酸乙酯添加到ñ -C（3）σ-在1-氮杂-3-（溴甲基）双环[1
• Marchand, Alan P.; Rajagopal, D.; Bott, Simon G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1409 - 1412
  作者：Marchand, Alan P.、Rajagopal, D.、Bott, Simon G.

  DOI：——

  日期：——