(S)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid | 18837-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (S)-O-methylmandelic acid；β-Methoxy-hydrozimtsaeure；(S)-3-Methoxy-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-methoxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 18837-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HVLYJUCOMBTMTA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-O-methylmandelyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur-substituted phospholipid analogs as mechanistic probes of phospholipase A2 catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-3-phenyl-2(Z)-propenoate 在 吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.34h， 生成 (S)-3-methoxy-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体策略最大限度地减少RhI催化β-芳氧基丙烯酸不对称加氢中的芳氧基消除

  摘要：

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503229

文献信息

• Nitrile biotransformations for the synthesis of enantiomerically enriched β2-, and β3-hydroxy and -alkoxy acids and amides, a dramatic O-substituent effect of the substrates on enantioselectivity
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Jie Pan、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.017

  日期：2008.2

  Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole cell catalyst, is able to catalyze the hydrolysis of a number of P-hydroxy and beta-alkoxy nitriles under very mild conditions. Both the efficiency and enantio selectivity of the biocatalysis. however, were strongly dependent upon the structures of both nitrile and amide substrates. When biotransformations of racemic 3-hydroxy-3-phenylpropionitrile and 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionitrile gave low enantioselectivity, their O-methylated isomers underwent highly efficient and enantio selective biocatalytic reactions to afford highly enantioenriched beta(2)- and beta(3)-hydroxy amide and acid derivatives in excellent yield. The study has provided an example of simple and very convenient substrate engineering method to increase the enantioselectivity of the biocatalytic reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiopure β-methoxy carboxyl derivatives from a chiral titanium enolate and dimethyl acetals
  作者：Annabel Cosp、Pedro Romea、Fèlix Urpı́、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00829-2

  日期：2001.7

  Lewis acid-mediated reaction of the titanium enolate arising from (S)-N-acetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione with dimethyl acetals furnishes beta -methoxy carboxyl adducts in good yields and stereoselectives. The adducts can be, in turn, transformed into a wide range of enantiopure alpha -unsubstituted beta -methoxy carboxyl derivatives in excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Minimizing Aryloxy Elimination in Rh ^I ‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β‐Aryloxyacrylic Acids using a Mixed‐Ligand Strategy
  作者：Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201503229

  日期：2015.11.9

  The first example of efficient asymmetric hydrogenation of challenging β‐aryloxyacrylic acids was realized using a RhI‐complex based on the heterocombination of a readily available chiral monodentate secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral monodentate phosphine ligand as the catalyst. Excellent enantioselectivities (92–>99 % ee) were achieved for a wide variety of chiral β‐aryloxypropionic acids

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。
• Synthesis of sulfur-substituted phospholipid analogs as mechanistic probes of phospholipase A2 catalysis
  作者：Wei Yuan、Karen Fearon、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jo00265a034

  日期：1989.2