2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(4-tert-butylphenyl)-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: MFLYHDYHOCCVJT-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenyloxirane 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring-Opening Reaction of Unsymmetrical 2,3-Diaryl Epoxides via Catalytic Hydrogenolysis with Pd(0)EnCatTM

  摘要：

  使用聚脲包封钯催化剂 [Pd(0)EnCatTM]，在转移加氢条件下氢化了一系列不对称的 2,3-二芳基环氧化物。通过对环氧化物生成的开环产物进行¹H NMR 分析，确定了裂解的 C-O 键的位置，其中两个苄基甲基质子中的一个被氚化。非对称取代的 2,3-二芳基环氧化物开环产物的比例受芳香环上立体丰满度的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259505
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-4-(2-phenylethenyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用多相氧化钴催化剂进行烯烃的轻度环氧化

  摘要：

  芳香族和脂肪族烯烃的一般环氧化反应是在温和条件下使用多相Co x O y -N / C（x = 1,3; y = 1,4）催化剂和叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂而开发的。包括可再生烯烃，维生素和胆固醇衍生物在内的各种斯蒂芬酯和脂肪族烯烃已成功地以高选择性和高收率成功地转化为相应的环氧化物。氧化钴催化剂可以循环使用多达五次，而不会显着降低活性或改变结构。通过XRD，TEM，XPS和EPR分析对催化剂进行表征，发现形成了大小各异的氧化钴纳米颗粒（Co 3 O4含一些CoO），几乎没有带有金属Co核和氧化壳的大颗粒。在热解过程中，氮配体形成石墨烯型层，其中选定的碳原子被氮取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201310420

文献信息

• The B(C₆F₅)₃-Catalyzed Tandem Meinwald Rearrangement–Reductive Amination
  作者：Martine R. Tiddens、Robertus J. M. Klein Gebbink、Matthias Otte

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01744

  日期：2016.8.5

  A system of three coupled catalytic cycles enabling the one-pot transformation of epoxides to amines via Meinwald rearrangement, imine condensation, and imine reduction is described. This assisted tandem catalysis is catalyzed by B(C6F5)3 resulting in the first tandem Meinwald rearrangement–reductive amination protocol. The reaction proceeds in nondried solvents and yields β-functionalized amines.

  描述了三个耦合的催化循环的系统，该系统能够通过Meinwald重排，亚胺缩合和亚胺还原将环氧化物一锅转化为胺。这种辅助的串联催化由B（C 6 F 5）3催化，从而产生了第一个串联的Meinwald重排-还原胺化方案。该反应在未干燥的溶剂中进行，并产生β-官能化的胺。特别地，以高收率获得β-二芳基胺。
• Biomimetic Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Aromatic Alkenes by Using Hydrogen Peroxide
  作者：Feyissa Gadissa Gelalcha、Gopinathan Anilkumar、Man Kin Tse、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800595

  日期：2008.8.28

  and general biomimetic non-heme Fe-catalyzed asymmetric epoxidation of aromatic alkenes by using hydrogen peroxide is reported herein. The catalyst consists of ferric chloride hexahydrate (FeCl(3)6 H(2)O), pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H(2)(pydic)), and readily accessible chiral N-arenesulfonyl-N'-benzyl-substituted ethylenediamine ligands. The asymmetric epoxidation of styrenes with this system gave

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催
• Synthesis of Epoxides from Alkyl Bromides and Alcohols with in Situ Generation of Dimethyl Sulfonium Ylide in DMSO Oxidations
  作者：Zhi-Wei Zhang、Hai-Bo Li、Jin Li、Cui-Cui Wang、Juan Feng、Yi-Hua Yang、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02621

  日期：2020.1.17

  the readily available alkyl bromides and alcohols to value-added epoxides using dimethyl sulfoxide (DMSO) under mild reaction conditions has been developed. Benzyl and allyl bromides, and activated and unactivated alcohols all proceeded smoothly to give epoxides in high to excellent yield. Dimethyl sulfide, generated by DMSO oxidations, was in situ elaborated to form the substituted dimethyl sulfonium

  已经开发了在温和的反应条件下使用二甲基亚砜（DMSO）将易得的烷基溴化物和醇类直接转化为增值环氧化物的方法。苄基和烯丙基溴，以及活化和未活化的醇均能顺利进行，从而以高至极好的收率得到环氧化物。由DMSO氧化生成的二甲基硫醚被原位合成形成取代的二甲基sulf内酯物种，该二甲基sulf内酯物种分别以多米诺和一锅方式参与Corey-Chaykovsky环氧化。
• Synthesis of Aryloxiranes and Arylcyclopropanes via Deprotonation of Benzyl Chlorides
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza、Kacper Kisiel

  DOI：10.1055/s-0040-1719895

  日期：2022.5

  Upon the action of strong bases at low temperature, benzyl chloride and its ring-substituted derivatives undergo deprotonation at the benzylic position and the produced carbanions react with aldehydes, ketones and Michael acceptors to form aryl oxiranes and cyclopropanes.

  在低温强碱作用下，苄基氯及其环取代衍生物在苄位发生去质子化，产生的碳负离子与醛、酮和迈克尔受体反应生成芳基环氧乙烷和环丙烷。