1-allyl-4-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide | 220902-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1-allyl-4-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide
• 英文别名: 4-methyl-1-(prop-2-en-1-yl)-1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide；4-methyl-1-prop-2-enyl-2λ6,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide
• CAS: 220902-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: SQMNNWYOAUJFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzenesulfonyl)methyllithium 、 1-allyl-4-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-(benzenesulfonylmethyl)-4-methyl-1-prop-2-enyl-3H-2lambda6,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  有效合成4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物

  摘要：

  描述了一种制备4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物的简单方法。用不同的碳亲核试剂处理N-磺酰基酮亚胺2和3得到相应的4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物1的分离产率为35 –84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01779-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-2,2-dioxid 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到1-allyl-4-methyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  有效合成4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物

  摘要：

  描述了一种制备4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物的简单方法。用不同的碳亲核试剂处理N-磺酰基酮亚胺2和3得到相应的4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物1的分离产率为35 –84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01779-2

文献信息

• 1H-2,1,3-benzothiadiazine-2,2-dioxide compounds or derivatives thereof
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05929072A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  A pharmaceutical compound having the formula: ##STR1## in which n is 1 or 2, m is 1 or 2, p is 1 to 6, q is 0 or 1 to 3, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkyl, or R.sup.3 and R.sup.4 together form an alkylene link of formula --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 --, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-6 cycloalkyl group, R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, carboxy, hydroxy, cyano, halo, trifluoromethyl, nitro or amino, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6 or 7-position; and salts and esters thereof.

  一种具有以下结构式的药物化合物：##STR1## 其中n为1或2，m为1或2，p为1至6，q为0或1至3，R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别为氢、C.sub.1-4烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成一个结构式为--(CH.sub.2).sub.3--或--(CH.sub.2).sub.4--的烷基链，或者R.sup.4和R.sup.5与它们连接的碳原子一起形成一个C.sub.3-6环烷基基团，R.sup.6为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、羟基、氰基、卤素、三氟甲基、硝基或氨基，虚线代表可选的双键，氟原子连接在第6或第7位；以及其盐和酯。
• Benzothiadiazinyl-indole derivatives and their use as serotonin receptor ligands
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0897921A1

  公开（公告）日：1999-02-24

  Compounds having the formula: in which n is 1 or 2, m is 1 or 2, p is 1 to 6, q is 0 or 1 to 3, R1 and R2 are each hydrogen or C1-4 alkyl, R3, R4 and R5 are each hydrogen, C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C1-4 alkyl, or R3 and R4 together form an alkylene link of formula -(CH2)3- or -(CH2)4-, or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R6 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, carboxy, hydroxy, cyano, halo, trifluoromethyl, nitro or amino, the dotted line represents an optional double bond, and the fluorine atom is attached at the 6 or 7-position; and salts and esters thereof, are binding to the 5-HT serotonin receptor and are useful in the treatment of CNS disorders.

  具有以下化学式的化合物： 其中n为1或2，m为1或2， p为1至6，q为0或1至3， R1和R2分别为氢或C1-4烷基， R3、R4和R5分别为氢、C1-4烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C1-4烷基，或者R3和R4一起形成化学式-(CH2)3-或-(CH2)4-的烷基链，或者R4和R5与它们连接的碳原子一起形成C3-6环烷基团， R6为C1-4烷基、C1-4烷氧基、羧基、羟基、氰基、卤素、三氟甲基、硝基或氨基， 虚线表示可选的双键，和 氟原子连接在6位或7位； 以及它们的盐和酯，与5-HT血清素受体结合，并在中枢神经系统疾病的治疗中有用。
• US5929072A
  申请人：——

  公开号：US5929072A

  公开（公告）日：1999-07-27
• Efficient synthesis of 4,4-disubstituted-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides
  作者：Esteban Domı́nguez、Jesús de Blas、Miriam del Prado、M.Teresa Aranda、M.Carmen Carreño、José L. Garcı́a Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01779-2

  日期：2000.12

  A simple method for the preparation of 4,4-disubstituted-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides is described. Treatment of N-sulfonyl ketimines 2 and 3 with different carbon nucleophiles afforded the corresponding of 4,4-disubstituted-3,4-dihydro-1H-2,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxides 1 in isolated yields of 35–84%.

  描述了一种制备4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物的简单方法。用不同的碳亲核试剂处理N-磺酰基酮亚胺2和3得到相应的4,4-二取代-3,4-二氢-1 H -2,1,3-苯并噻二嗪2,2-二氧化物1的分离产率为35 –84％。