1,3-Dithian-2-yl(furan-2-yl)methanol | 1013112-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-Dithian-2-yl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 1013112-65-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: RHPMHDNOLUHAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dithian-2-yl(furan-2-yl)methanol 在 水 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-Furan-2-yl-8-oxa-1,5-dithia-spiro[5.5]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of O-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones

  摘要：

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.

  DOI：

  10.1021/ol047893a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-lithio-1,3-dithiane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-Dithian-2-yl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of O-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones

  摘要：

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.

  DOI：

  10.1021/ol047893a

文献信息

• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Lewis Base Catalyzed 1,3-Dithiane Addition to Carbonyl Compounds Using 2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane
  作者：Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.26

  日期：2008.1.5

  1,3-Dithiane addition to various aldehydes and ketones using 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane in the presence of a catalytic amount of a Lewis base such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONn-Bu4) proceeds smoothly to afford the corresponding α-hydroxy dithiane compounds in good to high yields under mild conditions.

  1,3-二硫烷在存在催化量路易斯碱（如四丁基铵苯氧化物（PhONn-Bu4））的条件下与各种醛和酮的加成反应，使用2-三甲基硅基-1,3-二硫烷，可以顺利进行，得到相应的α-羟基二硫烷化合物，产率良好到高，并且反应条件温和。
• Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of <i>O</i>-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones
  作者：Subir Ghorai、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/ol047893a

  日期：2005.1.1

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.