2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane | 135746-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane；[2-(4-Bromobutyl)-1,3-dithian-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 135746-42-8
• 化学式: C₁₁H₂₃BrS₂Si
• 分子量: 327.425
• InChiKey: ZHGXBTZWMAJREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Strong Base-Induced Cycloaddition Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes.

  摘要：

  研究了高邻苯二甲酸酐(1)和醛在强碱存在下的反应。 1 和苯甲醛在 NaH 存在下，在无水四氢呋喃 (THF) 中，在低温（0°C-室温）下反应，然后用重氮甲烷处理，得到环加合物，反式-4-甲氧基羰基-3-苯基-3, 4-二氢香豆素，在50℃下反应，经过类似的处理后，选择性地得到C-4亚甲基缩合产物，2-(2-甲氧基羰基苯基)-3-苯基丙烯酸甲酯。在低温下用无水THF中的NaH处理在C-4位侧链上具有末端醛基的高邻苯二甲酸酐，导致分子内环加成反应，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1298

文献信息

• Strong Base-Induced Cycloaddition Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes.
  作者：Ryuichi OKUNAKA、Takao HONDA、Maiko KONDO、Yasumitsu TAMURA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.39.1298

  日期：——

  The reaction of homophthalic anhydride (1) and aldehydes in the presence of a strong base was studied. Reaction of 1 and benzaldehyde in the presence of NaH in anhydrous tetrahydrofuran (THF) at low temperature (0°C-room temperature) followed by treatment with diazomethane gave the cycloadduct, trans-4-methoxycarbonyl-3-phenyl-3, 4-dihydrocoumarin, and the reaction at 50°C gave, after similar work-up, the C-4 methylene condensed product, methyl 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-3-phenylacrylate, selectively. Treatment of homophthalic anhydride having a terminal aldehyde group in the side chain at the C-4 position with NaH in anhydrous THF at low temperature resulted in intramolecular cycloaddition in fair yield.

  研究了高邻苯二甲酸酐(1)和醛在强碱存在下的反应。 1 和苯甲醛在 NaH 存在下，在无水四氢呋喃 (THF) 中，在低温（0°C-室温）下反应，然后用重氮甲烷处理，得到环加合物，反式-4-甲氧基羰基-3-苯基-3, 4-二氢香豆素，在50℃下反应，经过类似的处理后，选择性地得到C-4亚甲基缩合产物，2-(2-甲氧基羰基苯基)-3-苯基丙烯酸甲酯。在低温下用无水THF中的NaH处理在C-4位侧链上具有末端醛基的高邻苯二甲酸酐，导致分子内环加成反应，产率较高。
• Intramolecular free radical cyclizations using acylsilanes as radicalphiles
  作者：Yeun-Min Tsai、Chaur-Donp Cherng

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80820-v

  日期：1991.7

  Carbon radicals add intramolecularly to acylsilanes at the carbonyl carbon followed by radical Brook rearrangement to give silylated cyclopentanols or cyclohexanols in good yields.
• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1