2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane | 135746-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(4-bromobutyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane；[2-(4-Bromobutyl)-1,3-dithian-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 135746-42-8
• 化学式: C₁₁H₂₃BrS₂Si
• 分子量: 327.425
• InChiKey: ZHGXBTZWMAJREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(4-bromobutyl)-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Strong Base-Induced Cycloaddition Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes.

  摘要：

  研究了高邻苯二甲酸酐(1)和醛在强碱存在下的反应。 1 和苯甲醛在 NaH 存在下，在无水四氢呋喃 (THF) 中，在低温（0°C-室温）下反应，然后用重氮甲烷处理，得到环加合物，反式-4-甲氧基羰基-3-苯基-3, 4-二氢香豆素，在50℃下反应，经过类似的处理后，选择性地得到C-4亚甲基缩合产物，2-(2-甲氧基羰基苯基)-3-苯基丙烯酸甲酯。在低温下用无水THF中的NaH处理在C-4位侧链上具有末端醛基的高邻苯二甲酸酐，导致分子内环加成反应，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1298

文献信息

• Intramolecular free radical cyclizations using acylsilanes as radicalphiles
  作者：Yeun-Min Tsai、Chaur-Donp Cherng

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80820-v

  日期：1991.7

  Carbon radicals add intramolecularly to acylsilanes at the carbonyl carbon followed by radical Brook rearrangement to give silylated cyclopentanols or cyclohexanols in good yields.