anhydro-base of ethyl 2-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-hydroxycinnolinium hydroxide | 122475-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: anhydro-base of ethyl 2-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-hydroxycinnolinium hydroxide
• 英文别名: 2-Ethyl-6,7,8-trifluorocinnolin-2-ium-4-olate
• CAS: 122475-86-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: KWLLDSQDBRZRAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solvent: Diisopropyl ether; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 anhydro-base of ethyl 2-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-hydroxycinnolinium hydroxide 、 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorocinnoline derivatives. II. Synthesis and antibacterial activity of fluorinated 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids.

  摘要：

  对 cinoxacin 进行化学修饰的研究旨在提高其抗菌活性和谱系。将乙基 6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-4-羟基肉桂啉-3-羧酸酯（1 和 7）与烷基碘或二烷基硫酸盐发生烷基化反应，得到乙基 1-烷基-6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-1, 4-二氢-4-氧肉桂啉-3-羧酸酯（2 和 8），同时得到等位异构体 2-烷基-3-乙氧羰基-6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-4-羟基肉桂铵氢氧化物的无水鹼（3 和 9）。用酸催化水解 1-烷基衍生物 2 和 8 得到相应的羧酸 4 和 10。对 3 和 9 进行相同的处理，伴随内盐 5 和 11 的脱羧反应，分别得到 2-烷基-4-羟基肉桂铵的无水鹼（6 和 12）。将羧酸 4 和 10 与亲核试剂如胺、醇盐和硫醇发生取代反应，得到 7-取代的 1-烷基-6, 8-二氟和 6-氟-1, 4-二氢-4-氧肉桂酸（13 和 17-35）。对这些化合物的抗菌活性进行了评估，并与 cinoxacin 和 norfloxacin 进行比较。一些化合物显示出比 cinoxacin 更广泛的谱系和更强的活性，但其活性远低于 norfloxacin。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.93

文献信息

• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 93-99
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Fluorocinnoline derivatives. II. Synthesis and antibacterial activity of fluorinated 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids.
  作者：Teruyuki MIYAMOTO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.93

  日期：——

  Chemical modification of cinoxacin was studied with the aim of improving its antibacterial activity and spectrum. Alkylation of ethyl 6, 7, 8-trifluoro- and 6, 7-difluoro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylates (1 and 7) with alkyl iodide or dialkyl sulfate gave ethyl 1-alkyl-6, 7, 8-trifluoro- and 6, 7-difluoro-1, 4-dihydro-4-oxocinoline-3-carboxylates (2 and 8), together with the isomeric anhydro-bases 3 and 9 of 2-alkyl-3-ethoxycarbonyl-6, 7, 8-trifluoro- and 6, 7-difluoro-4-hydroxycinnolinium hydroxides, respectively. Acid-catalyzed hydrolysis of the 1-alkyl derivatives 2 and 8 gave the corresponding carboxylic acids 4 and 10. The same treatment of 3 and 9, accompanied with decarboxylation of the inner salts 5 and 11, afforded the anhydro-bases 6 and 12 of 2-alkyl-4-hydroxycinnolinium hydroxides, respectively. Displacement reactions of 4 and 10 with nucleophiles such as amine, alkoxide and thiolate gave 7-substituted 1-alkyl-6, 8-difluoro- and 6-fluoro-1, 4-dihydro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acids (13 and 17-35). Antibacterial activities of these compounds were evaluated and compared with those of cinoxacin and norfloxacin. Some compounds showed a broader spectrum and more potent activity than cinoxacin, but were considerably inferior in activity to norfloxacin.

  对 cinoxacin 进行化学修饰的研究旨在提高其抗菌活性和谱系。将乙基 6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-4-羟基肉桂啉-3-羧酸酯（1 和 7）与烷基碘或二烷基硫酸盐发生烷基化反应，得到乙基 1-烷基-6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-1, 4-二氢-4-氧肉桂啉-3-羧酸酯（2 和 8），同时得到等位异构体 2-烷基-3-乙氧羰基-6, 7, 8-三氟和 6, 7-二氟-4-羟基肉桂铵氢氧化物的无水鹼（3 和 9）。用酸催化水解 1-烷基衍生物 2 和 8 得到相应的羧酸 4 和 10。对 3 和 9 进行相同的处理，伴随内盐 5 和 11 的脱羧反应，分别得到 2-烷基-4-羟基肉桂铵的无水鹼（6 和 12）。将羧酸 4 和 10 与亲核试剂如胺、醇盐和硫醇发生取代反应，得到 7-取代的 1-烷基-6, 8-二氟和 6-氟-1, 4-二氢-4-氧肉桂酸（13 和 17-35）。对这些化合物的抗菌活性进行了评估，并与 cinoxacin 和 norfloxacin 进行比较。一些化合物显示出比 cinoxacin 更广泛的谱系和更强的活性，但其活性远低于 norfloxacin。