4,9-dichloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene | 95469-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dichloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene
• 英文别名: 4,9-Dichlor-benzo<5.6>indan；4,9-Dichlor-5,6-benzindan
• CAS: 95469-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂
• 分子量: 237.128
• InChiKey: IBJVYYSYYUEUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene 生成 4,9-dichloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  186.商业芴和菲中的杂质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000994

文献信息

• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。
• 186. Impurities in commercial fluorene and phenanthrene
  作者：E. A. Johnson

  DOI：10.1039/jr9620000994

  日期：——