4-bromo-11-hydroxy-1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione | 1362209-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 4-bromo-11-hydroxy-1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: 4-Bromo-11-hydroxy-1,8-dimethoxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 1362209-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 427.251
• InChiKey: LUKDSJJFGJKODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-11-hydroxy-1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-bromo-11-hydroxy-1,8-dimethoxy-3-methylbenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  室温B（OAc）3促进的Juglone与苯乙烯的Diels-Alder反应：邻苯三酚和脱水山omy酮的总合成

  摘要：

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo202448e