(5ξ,9β,10α)-pregnane-3,20-dione | 128-23-4

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5ξ,9β,10α)-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: Retropregnan-3.20-dion；(9R,10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 128-23-4；566-65-4；3986-74-1；4030-89-1；4030-90-4；4034-68-8；4155-84-4；4220-78-4；6570-76-9；7350-00-7；7755-34-2；14615-02-2；14957-73-4；36027-67-5；51154-64-4；51154-65-5；51154-66-6；51154-67-7；51154-68-8；51898-55-6；98301-13-4；102849-00-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XMRPGKVKISIQBV-IVQFJCQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  429.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

制备方法与用途

概述

氢化黄体酮是由妇科常用药物黄体酮经过氢化得到。

特征鉴别

1. 17位有甲基酮结构，可与高铁离子络合显色。例如，与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色。
2. 3位羰基，可与异烟肼反应生成腙而显黄色。

参考文献

[1]http://baike.baidu.com/link?url=FMosnY9Y5-bbwPJ-EjViVsLQExIIwpo5sulvGas8fKkIKyie2unLHfLEtId2KWGwzngbb_rWlA25BAn2NuwW-Y5KSrwl9phWBlZhlkhIbTuV0mZthwHqlZOx2TGvBYgMYNmfeIKrAC1Z0zG3ACsLl

生物活性

5a-Pregnane-3,20-dione（5α-孕烷-3,20-二酮）是一种内源性的孕酮代谢物。它能够使肌动蛋白解聚，并降低actin和vinculin的表达。通过影响粘附和细胞骨架分子，5a-Pregnane-3,20-dione参与促进乳腺瘤形成和转移。

靶点

Target	Value
actin
vinculin

体外研究

在MCF-7乳腺癌细胞中，5a-Pregnane-3,20-dione能够减少细胞与基质的附着、粘附斑块、vinculin的表达，并促进F-actin聚合。