2-Benzyl-1'-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,3'-pyrrolidine]-1,2',5'-trione | 1451076-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1'-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,3'-pyrrolidine]-1,2',5'-trione
• 英文别名: 2-benzyl-1'-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,3'-pyrrolidine]-1,2',5'-trione
• CAS: 1451076-21-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: RRUUPOCHSYFHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1'-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,3'-pyrrolidine]-1,2',5'-trione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyl-5'-prop-2-enyl-1'-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,4'-pyrrolidine]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的α-酰胺烷基化反应与闭环复分解相结合：获得通用的新型异吲哚并螺环化合物

  摘要：

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.077
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(prop-2-ynyl)acetamide 、 2-苄基-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-Benzyl-1'-prop-2-ynylspiro[isoindole-3,3'-pyrrolidine]-1,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的α-酰胺烷基化反应与闭环复分解相结合：获得通用的新型异吲哚并螺环化合物

  摘要：

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.077

文献信息

• Combining α-amidoalkylation reactions of N-acyliminium ions with ring-closing metathesis: access to versatile novel isoindolones spirocyclic compounds
  作者：Anthony Pesquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.077

  日期：2013.9

  A novel approach to diversely spirocyclic isoindoles has been developed by using N-acyliminium/ring-closing metathesis strategy. Spirocyclization precursors, diolefinic, and enyne spiro-fused-isoindole derivatives have been obtained by a regioselective reduction of the spiro-imide compounds, followed by the allylation of the N-acyliminium intermediates (generated from the acetoxylactam compounds).

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。