8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-3,5-dimethylideneoctan-2-yl carbamate | 1439440-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-3,5-dimethylideneoctan-2-yl carbamate
• 英文别名: [8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,5-dimethylideneoctan-2-yl] carbamate；[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,5-dimethylideneoctan-2-yl] carbamate
• CAS: 1439440-78-4
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: SARADLUYNJOFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-3,5-dimethylideneoctan-2-yl carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 C₃₅H₄₀F₂₀NO₄P 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-8a-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl]-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenepentan-1-ol 在 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 8-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-3,5-dimethylideneoctan-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of FR901483 Featuring a Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Tomislav Rovis、Stéphane Perreault

  DOI：10.1055/s-0032-1316786

  日期：——

  Abstract An efficient approach to the tricyclic framework of FR901483 is described. The sequence features a [3,3]-sigmatropic rearrangement of a cyanate to an isocyanate, followed by its subsequent asymmetric rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with a terminal alkyne for the synthesis of the indolizidine core. The aza-tricyclic core is completed using an intramolecular benzoin reaction to close

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。