2,2-diphenyl-1-(o-tolyl)ethan-1-one | 111438-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-(o-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: Benzhydryl-o-tolylketon；2,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethanone；2,2-Diphenyl-1-o-tolyl-aethanon；1-(2-Methylphenyl)-2,2-diphenylethanone；1-(2-methylphenyl)-2,2-diphenylethanone
• CAS: 111438-41-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: ORHYCSCVVQBDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  430.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-(o-tolyl)ethan-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 对甲苯甲酸 、 二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  102.取代安息香和脱氧安息香的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000442
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,2-diphenyl-1-(o-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Wood, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 358,364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00466
  作者：Zhang, Xiaoyu、Yang, Shangru、Zeng, Xiaoming

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00466

  日期：——

  rearrangement of sterically congested cyclic (amino)(aryl)carbenes (CAArCs) by the reaction of related iminium salts with potassium bis(trimethylsilyl)amide is reported, allowing for forming benzocyclobutanimines via a ring contraction process. Mechanistic studies by theoretical calculations indicate that the formation of conjugated ketenimines as intermediates could be considered, in which steric hindrance

  据报道，通过相关亚胺盐与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾的反应，空间拥挤的环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）发生重排，从而通过环收缩过程形成苯并环丁胺。通过理论计算的机理研究表明，可以考虑形成共轭烯酮亚胺作为中间体，其中CAArCs的N-烷基基序引起的空间位阻在促进C-N键断裂开环方面发挥着重要作用。
• Molecular Rearrangements. XII. The o-Tolyl/Phenyl Migration Ratios in the Pinacol Rearrangement and in the Deamination Reaction¹
  作者：Vernon F. Raaen、Clair J. Collins

  DOI：10.1021/ja01539a033

  日期：1958.3
• Roger; Harper, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 202,206
  作者：Roger、Harper

  DOI：——

  日期：——
• 88. The dehydration of the α-forms of r- and (+)-o- and -m-tolylhydrobenzoins
  作者：Robert Roger、William B. McKay

  DOI：10.1039/jr9330000332

  日期：——
• McKenzie; Wood, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 358,364
  作者：McKenzie、Wood

  DOI：——

  日期：——