tert-butyl 4-((3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate | 954123-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 954123-48-9
• 化学式: C₂₅H₂₉BrF₃NO₃
• 分子量: 528.409
• InChiKey: PYVZKAUQYXHXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-(((4-phenylpiperidin-4-yl)methoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  NK-1 AND SEROTONIN TRANSPORTER INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐，它们的药物组合物，以及它们在治疗与过多或不平衡的速激肽或血清素或两者都有关的疾病中的用途。

  公开号：

  US20070249607A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-((3-bromo-5-(trifluoromethyl)benzyloxy)methyl)-4-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联芳烃作为有效的，可调节的双重神经激肽1受体拮抗剂和血清素转运蛋白抑制剂

  摘要：

  抑郁症是一种严重的疾病，会影响数百万的患者。当前的治疗与许多不良副作用有关。最近，在许多动物模型中，神经激肽1受体（NK 1 R）拮抗剂可增强5-羟色胺选择性再摄取抑制剂（SSRIs）的抗抑郁作用。本文中，我们描述了联芳基化学型的优化，以提供一系列有效的双重NK 1 R拮抗剂/血清素转运蛋白（SERT）抑制剂。通过选择合适的取代基，SERT / NK 1可以调整R比率以提供一系列目标选择性分布图。这项努力最终导致了对类似物的鉴定，该类似物在沙土鼠脚踏模型中表现出口服生物利用度，良好的大脑吸收能力和功效。化合物58的离体占用研究表明，在通过剂量选择滴定所需的SERT占用水平（11–84％）的同时，能够维持NK 1受体饱和度（> 88％的占用）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.098

文献信息

• NK-1 and Serotonin Transporter Inhibitors
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20100087434A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both.

  本发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐，它们的制药组合物以及它们在治疗与过多或不平衡的Tachykinins或血清素或两者相关的疾病中的应用。
• NK-1 and serotonin transporter inhibitors
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US08383821B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both.

  该发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐、其制药组合物以及它们在治疗与缺乏或不平衡的Tachykinins或血清素或两者都有关的疾病中的应用。
• US8383821B2
  申请人：——

  公开号：US8383821B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• [EN] NK-1 AND SEROTONIN TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES TRANSPORTEURS DE LA NK-1 ET DE LA SÉROTONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007121389A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both. [ I ]
  [FR] L'invention concerne des composés de formule I, y compris leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement de troubles associés à un excès ou un déséquilibre des tachykinines ou de la sérotonine ou des deux. [ I ]