(4,7-dibromobenzo[C][1,2,5]thiadiazole-5-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester | 1426326-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: (4,7-dibromobenzo[C][1,2,5]thiadiazole-5-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester；4,7-Dibromo-5-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-dibromo-5-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1426326-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂N₂O₃PS
• 分子量: 444.084
• InChiKey: OYAYKTSDBKLTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,7-dibromobenzo[C][1,2,5]thiadiazole-5-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 4,7-bis(4-dodecyl-2-thienyl)-5-(2-(5-dodecanoyl-2-thienyl)vinyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同共轭芳基亚乙烯基侧链的新型苯并噻二唑衍生物的二维低带隙共聚物的合成及光伏性能

  摘要：

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201200730
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5-甲基苯[1,2,5]噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4,7-dibromobenzo[C][1,2,5]thiadiazole-5-ylmethyl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于具有不同共轭芳基亚乙烯基侧链的新型苯并噻二唑衍生物的二维低带隙共聚物的合成及光伏性能

  摘要：

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-

  DOI：

  10.1002/chem.201200730

文献信息

• Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional copolymers based on novel benzothiadiazole and quinoxaline acceptors with conjugated dithienylbenzothiadiazole pendants
  作者：Yuanshuai Huang、Linglong Ye、Fen Wu、Suli Mei、Huajie Chen、Songting Tan

  DOI：10.1002/pola.27888

  日期：2016.3.1

  Two novel acceptors of benzo[c][1,2,5]thiadiazole and quinoxaline with conjugated dithienylbenzothiadiazole pendants were first designed and synthesized for building efficient photovoltaic copolymers. Based on benzo[1,2‐b;3,4‐b′]dithiophene donors and the two acceptors, two new copolymers have been prepared by Stille coupling polymerization. The resulting copolymers were characterized by 1H NMR, gel

  首先设计并合成了两个新颖的苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑和喹喔啉与共轭二噻吩并苯并噻二唑侧基的受体，以构建有效的光伏共聚物。基于苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩供体和两个受体，通过斯蒂勒偶联聚合反应制备了两种新的共聚物。所得共聚物通过1 H NMR，凝胶渗透色谱和热重分析进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，这两种共聚物在300-700 nm范围内具有强而宽的吸收，并且具有最高占据分子轨道的深能级。基于苯并[c ] [1,2,5]噻二唑基共聚物/苯基-C 71丁酸甲酯显示出2.42％的功率转换效率，这归因于其相对较好的聚光能力和活性膜形态。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，668-677
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Two-Dimensional Low-Bandgap Copolymers Based on New Benzothiadiazole Derivatives with Different Conjugated Arylvinylene Side Chains
  作者：Qiang Peng、Siew-Lay Lim、Ivy Hoi-Ka Wong、Jun Xu、Zhi-Kuan Chen

  DOI：10.1002/chem.201200730

  日期：2012.9.17

  results showed that the device based on the copolymer with phenyl‐vinylene side chains had the highest efficiency of 2.17 % with PC71BM as acceptor. The results presented herein indicate that all the prepared copolymers are promising candidates for roll‐to‐roll manufacturing of efficient PSCs. Suitable electronic, optical and photovoltaic properties of BT‐based copolymers can also be achieved by fine‐tuning

  设计了一系列具有不同共轭芳基-乙烯基侧链的2,1,3-苯并噻二唑（BT）受体新序列，并将其用于构建有效的低带隙（LBG）光伏共聚物。基于苯并[1,2- b：3,4- b']二噻吩和由此产生的新的BT衍生物，通过Stille偶联聚合反应合成了三种二维（2D）类供体（D）-受体（A）共轭共聚物。这些共聚物通过NMR光谱，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行了表征。UV / Vis吸收和循环伏安法测量表明，可以通过改变共轭芳基-亚乙烯基侧链的结构轻松地改变其光学和电化学性质。具有苯基亚乙烯基侧链的共聚物在三种共聚物中表现出最佳的光收集性能和最小的带隙。这些共聚物的D–A模型化合物的基本电子结构还通过DFT计算在B3LYP / 6–31G *理论水平上进行了研究。制作并在100 mW cm -2的AM1.5G照明下测量61（C 71）-丁酸甲酯（PCBM）/钙（Ca）/铝（Al）。结果表明，以PC-