1-(3-hydroxyphenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-9aH-quinolizine | 104779-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-9aH-quinolizine
• 英文别名: 3-(3,6,7,8,9,9a-Hexahydro-4H-quinolizin-1-yl)-phenol；3-(4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-quinolizin-1-yl)phenol
• CAS: 104779-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: UTPPZLWOQNHIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  398.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-quinolizin-1-one 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-9aH-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自体受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物。

  摘要：

  合成了8种3-PPP的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物，并测试了其可能的多巴胺（DA）自受体活性。赤道吲哚izidine衍生物19e具有选择性自身受体激动剂的特征，活性是3-PPP的一半。但是，该化合物的拆分结果表明8R对映异构体是一种非选择性DA激动剂，其分布与（+）-3-PPP相似，而8S对映异构体是一种弱DA拮抗剂，没有任何DA激动剂活性。在6-OHDA损伤的大鼠中，不饱和喹oli嗪衍生物21也具有DA拮抗剂的特征，而轴向喹oli啶衍生物18a具有苯丙胺样的特征。所有其他衍生物均处于非活性状态。观察到的构效关系与现有的DA受体模型一致，

  DOI：

  10.1021/jm00384a024

文献信息

• VZHUSTOGESPUSTO K. R.; ARNT J.; LUNDMARK M.; SUNDELL S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 142-150
  作者：VZHUSTOGESPUSTO K. R.、 ARNT J.、 LUNDMARK M.、 SUNDELL S.

  DOI：——

  日期：——
• ARYL-TRIFLATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0617618A1

  公开（公告）日：1994-10-05
• [EN] ARYL-TRIFLATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1993011761A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) Aryltriflates and related compounds having general formula (1) wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic system of a compound which has a therapeutic, biological activity when it, in the same position, carries a hydroxy, alkyloxy, halo, ester or cyano group; wherein R1 is CF3, (C1-C8)alkyl, -CH2-(C3-C8)cycloalkylalkyl, substituted phenyl, substituted benzyl, substituted phenylethyl, substituted phenylpropyl, substituted 2-thiophenylethyl or substituted 2-thiophenylpropyl; possess both good pharmacodynamic and good pharmacokinetic properties and are thus useful drugs.(FR) L'invention se rapporte à des aryltriflates et à des composés associés représentés par la formule générale (1), où Ar représente un système aromatique ou hétéroaromatique d'un composé qui possède une activité biologique thérapeutique lorsque, dans la même position, il porte un groupe hydroxy, alkyloxy, halo, ester ou cyano; où R1 représente CF3, (C1-C8)alkyle, -CH2-(C3-C8)cycloalkylalkyle, phényle substitué, benzyle substitué, phényléthyle substitué, phénylpropyle substitué, 2-thiophényléthyle substitué ou 2-thiophénylpropyle substitué. Ces composés possèdent de bonnes propriétés à la fois pharmacodynamiques et pharmacocynétiques et ils sont par conséquent utiles comme médicaments.
• Indolizidine and quinolizidine derivatives of the dopamine autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine (3-PPP)
  作者：Klaus P. Boegesoe、Joern Arnt、Max Lundmark、Staffan Sundell

  DOI：10.1021/jm00384a024

  日期：1987.1

  profile of a selective autoreceptor agonist and was half as active as 3-PPP. However, resolution of the compound revealed that the 8R enantiomer was an unselective DA agonist with a profile similar to (+)-3-PPP, while the 8S enantiomer was a weak DA antagonist without any DA agonist activity. The unsaturated quinolizidine derivative 21 also had the profile of a DA antagonist while the axial quinolizidine

  合成了8种3-PPP的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物，并测试了其可能的多巴胺（DA）自受体活性。赤道吲哚izidine衍生物19e具有选择性自身受体激动剂的特征，活性是3-PPP的一半。但是，该化合物的拆分结果表明8R对映异构体是一种非选择性DA激动剂，其分布与（+）-3-PPP相似，而8S对映异构体是一种弱DA拮抗剂，没有任何DA激动剂活性。在6-OHDA损伤的大鼠中，不饱和喹oli嗪衍生物21也具有DA拮抗剂的特征，而轴向喹oli啶衍生物18a具有苯丙胺样的特征。所有其他衍生物均处于非活性状态。观察到的构效关系与现有的DA受体模型一致，