3,5-双[(4-羟基苯基)亚甲基]-1-甲基哌啶-4-酮 | 142808-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3,5-双[(4-羟基苯基)亚甲基]-1-甲基哌啶-4-酮
• 英文名称: 3,5-bis-(4-hydroxybenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 4-Piperidinone, 3,5-bis[(4-hydroxyphenyl)methylene]-1-methyl-；3,5-bis[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 142808-53-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: XAQZBLNURCESQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双[(4-羟基苯基)亚甲基]-1-甲基哌啶-4-酮 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3,5-Bis-[1-(4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,1-dimethyl-4-oxo-piperidinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Arora; Semple, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 246 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以32%的产率得到3,5-双[(4-羟基苯基)亚甲基]-1-甲基哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的高抗癌活性，低动物毒性和结构活性关系

  摘要：

  背景：抑制癌细胞生长和降低体内毒性是开发抗癌药物的两个重要标准。姜黄素是开发新型抗癌药物类似物的有希望的候选者。该研究小组设计了姜黄素的3,5-双-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）-1-甲基-哌啶-4-一类似物，该类似物可显着抑制体内食管癌细胞的生长。在这项研究中，合成了81个姜黄素类似物，在体内外进行了分析，并确定了它们的结构活性关系（SAR）。 方法：根据姜黄素的母体结构，设计合成了3,5-双（取代亚苄基）-哌啶-4-酮化合物的81个类似物。使用MTT分析评估了它们在人类癌细胞系中的抗癌活性，并评估了小鼠体内毒性。分析了所选化合物的SAR。 结果与讨论：在设计的姜黄素类似物中，有61种化合物在体外具有比母体化合物更高的抗癌作用。23种化合物以低浓度（低于1μM的IC50值）抑制人癌细胞系中的细胞生长。在小鼠中测试了姜黄素类似物的急性毒性。选择了13种化合物，它们在高达25.0 mg /

  DOI：

  10.2174/2352096513999200714103641