3-acetyl-5-chloro-N-(2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide | 1377838-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-acetyl-5-chloro-N-(2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 3-acetyl-5-chloro-N-[2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1377838-12-4
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 423.942
• InChiKey: ZNDWAMNMKWTCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-chloro-N-(2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-chloro-3-(1-hydroxyethyl)-N-(2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺作为大麻素CB 1受体的变构调节剂

  摘要：

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。

  DOI：

  10.1021/jm201485c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-acetyl-5-chloro-N-(2-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酰胺作为大麻素CB 1受体的变构调节剂

  摘要：

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。

  DOI：

  10.1021/jm201485c

文献信息

• Indole-2-carboxamides as Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₁ Receptor
  作者：Francesco Piscitelli、Alessia Ligresti、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Ludovica Morera、Marco Allarà、Ettore Novellino、Vincenzo Di Marzo、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm201485c

  日期：2012.6.14

  We synthesized new N-phenylethyl-1H-indole-2-carboxamides as the first SAR study of allosteric modulators of the CB1 receptor. The presence of the carboxamide functionality was required in order to obtain a stimulatory effect. The maximum stimulatory activity on CB1 was exerted by carboxamides 13 (EC50 = 50 nM) and 21 (EC50 = 90 nM) bearing a dimethylamino or piperidinyl group, respectively, at position

  我们合成了新的N-苯乙基-1 H-吲哚-2-羧酰胺作为CB 1受体的变构调节剂的第一个SAR研究。为了获得刺激作用，需要羧酰胺官能团的存在。CB 1的最大刺激活性是由分别在苯乙部分的4位带有二甲氨基或哌啶基的羧酰胺13（EC 50 = 50 nM）和21（EC 50 = 90 nM）发挥的。吲哚的5。