1,4,4-piperidinecarboxylic acid 1,4-dimethyl ester | 774234-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,4,4-piperidinecarboxylic acid 1,4-dimethyl ester
• 英文别名: 1,4-Bis(methoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid；1,4-bis(methoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 774234-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: ONEUVFLJOHBZRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  379.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-piperidinecarboxylic acid 1,4-dimethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以91%的产率得到4-chlorocarbonylpiperidine-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型空间要求高的碳和杂环 β-酮酯的合成

  摘要：

  我们提出了一种从各种碳环和杂环羧酸和酯开始合成 β-酮酯的简单方法。β-酮酯侧链是由涉及 α-去质子化和用 CO(2) 淬灭、转换为相应的酰氯和随后使用去质子化乙酸乙酯进行链延长的序列引入的。

  DOI：

  10.3390/11050357
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl 1-O-methyl piperidine-1,4-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,4,4-piperidinecarboxylic acid 1,4-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-和γ-氨基酸的自由基脱羧合成官能化氮杂环

  摘要：

  通过β-和γ-氨基酸的自由基脱羧获得碘化或氧化氮杂环。这种温和、通用的反应可用于合成生物活性产品，如 4-芳基哌啶、羟基化哌啶和新型抗真菌剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400698

文献信息

• Synthesis of functionalized nitrogen heterocycles from β- and γ-amino acids by radical decarboxylation
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Yolanda de León、José R. Murguı́a、Abigail Rodrı́guez-Afonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.111

  日期：2004.9

  The radical decarboxylation of β- and γ-amino acids on treatment with PhI(OAc)2–I2 is a mild and efficient methodology to synthesize halogenated or oxygenated nitrogen heterocycles. The reaction was applied to the synthesis of bioactive products, such as opioid analogues, iminosugars and new antifungic agents.

  用PhI（OAc）2 –I 2处理β-和γ-氨基酸的自由基脱羧是合成卤化或氧合氮杂环的温和有效方法。该反应被用于生物活性产物的合成，例如阿片类似物，亚氨基糖和新的抗真菌剂。