2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyde thiosemicarbazone | 5351-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(E)-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5351-82-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₃S
• mdl: MFCD00449359
• 分子量: 240.243
• InChiKey: MJMFGGYKUSTJSO-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyde thiosemicarbazone 、 3-(2-bromo-4,4-dimethyl-3-oxopentyl)quinolin-2(1H)-one 以 乙醇 为溶剂， 以72.2%的产率得到(E)-3-((4-(t-butyl)-2-(2-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)hydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1H)-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2（1H）-酮的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500738

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-((4-(<i>t</i>-Butyl)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Yilin Fang、Mengwu Xiao、Aixi Hu、Jiao Ye、Wenwen Lian、Ailin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500738

  日期：2016.4

  A series of novel 3‐((4‐(t‐butyl)‐2‐(2‐benzylidenehydrazinyl)thiazol‐5‐yl)methyl)quinolin‐2(1H)‐ones (7a–7z) were designed, synthesized and evaluated for their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of in?uenza H1N1 virus. Some compounds displayed moderate influenza NA inhibitory activity. Compound 7l with the scaffold of 2‐(2‐(2‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole was the best one, exhibiting

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。