holamine | 28840-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: holamine
• 英文别名: Holamin; 3α-Amino-Δ⁵-pregnen-20-on；1-[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 28840-94-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: GPRZXDPWGLHIQE-QYYVTAPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  holamine 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((3R,5R,8R,9R,10S,14R)-3-Amino-5,14-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Frappier,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3265 - 3271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylamine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 holamine
  参考文献：
  名称：

  Cave; Jarreau; Khuong-Huu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 2, p. 701 - 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Derivatives of 3-amino-pregn-5-ene
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04444767A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  A compound selected from the group consisting of: 3-amino-.DELTA..sup.5 -pregnenes of the formula I: ##STR1## wherein X is selected from the group of ##STR2## the wavy lines indicate that the group may be in the .alpha.-or .beta.-position, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and hydroxyalkyl or 2 to 5 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms, acyl of an aliphatic carboxylic acid of 3 to 8 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2 to 8 carbon atoms, acyl of an .alpha.-amino-carboxylic acid or from a peptide of 2 to 3 amino acids of which amines may be either unsubstituted or mono-or disubstituted with alkyl of 1 to 5 carbon atoms with the proviso that R.sub.1 and R.sub.2 are not both hydrogen and that if the 3-amino group is in the .beta.-position, (i) when X is ##STR3## R.sub.1 and R.sub.2 are not both hydroxyethyl or (ii) when X is ##STR4## and R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is not ethoxycarbonyl, the compound of the formula I wherein X is ##STR5## R.sub.1 is hydrogen and R.sub.2 is methyl, the 3-amino group is in the .alpha.-position and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts which are useful as stimulants of the mammalian immune system.

  选自以下组合物中的一种：式I的3-氨基-.DELTA..sup.5-孕烷：##STR1## 其中X是选自以下组中的一种：##STR2## 波浪线表示该基团可以处于.alpha.-或.beta.-位置，R.sub.1是选自氢和羟基烷基或2到5个碳原子的组合物，R.sub.2是选自氢、2到5个碳原子的羟基烷基、3到8个碳原子的脂肪族羧酸酰基、2到8个碳原子的烷氧羰基、α-氨基酸酰基或2到3个氨基酸的肽的组合物，其中氨基可以是未取代的或单取代或二取代的1到5个碳原子的烷基，前提是R.sub.1和R.sub.2不都是氢，如果3-氨基在.beta.-位置，(i)当X为##STR3## 时，R.sub.1和R.sub.2不都是羟乙基，或者(ii)当X为##STR4## 且R.sub.1为氢时，R.sub.2不是乙氧羰基，式I的化合物，其中X为##STR5## R.sub.1为氢，R.sub.2为甲基，3-氨基在.alpha.-位置，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，可用作哺乳动物免疫系统的兴奋剂。
• TORELLI, V.;BENZONI, J.;DERAEDT, R.
  作者：TORELLI, V.、BENZONI, J.、DERAEDT, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4444767A
  申请人：——

  公开号：US4444767A

  公开（公告）日：1984-04-24
• Cave; Jarreau; Khuong-Huu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 2, p. 701 - 706
  作者：Cave、Jarreau、Khuong-Huu、Lebceuf、Serban、Goutarel

  DOI：——

  日期：——