3-allyl-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 206271-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allyl-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-3-prop-2-enyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 206271-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: LKBUORUCMHRTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 palladium functionalized phosphinite polyethyleneimine grafted magnetic silica nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到5-methyl-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  钯官能化的次膦酸酯聚乙烯亚胺接枝磁性二氧化硅纳米粒子，可作为合成异喹啉基[1,2 - b ]喹唑啉-8-酮的有效催化剂†

  摘要：

  在本文中，基于有效的固定化钯催化的分子内碳-碳键形成，引入了一种新颖的合成5-甲基-8 H-异喹啉代[1,2 - b ]喹唑啉-8-衍生物的新方法。该新型催化剂是通过将Pd固定在次膦酸酯聚乙烯亚胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2核壳纳米粒子（表示为Pd @ OPPh 2 -PEI-mSiO 2 NPs）上而制成的。在该催化剂中，PEI部分在反应中既充当水分散剂又充当碱。在关键步骤中，合成了3-烯丙基-2-（2-溴苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones（3a–i）通过N-烯丙基-2-氨基苯甲酰胺和2-溴苯甲醛之间的环化反应。后者获得的材料然后行中的Pd的存在@ pH下的分子内的碳-碳键形成2 PO-PEI-MSIO 2催化剂，得到5-甲基-13,13-一个二氢-8- ħ -isoquinolino〔1,2 - b〕喹唑啉-8-酮（4A-I ）。

  DOI：

  10.1039/c7nj04837h
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-allyl-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Banik, Bimal K.; Raju, Vegesna S.; Manhas, Maghar S., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 639 - 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New MCR based on intramolecular Heck reaction under aerobic conditions: a direct access to cytotoxic fused N-heterocycles
  作者：Raju Adepu、Bagineni Prasad、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ra10702k

  日期：——

  We report a new MCR involving the reaction of isatoic anhydrides, allyl amine and o-bromo arylaldehydes in the presence of Pd(OAc)2, X-Phos and air to afford various isoquinolino[1,2-b]quinazolinones as new cytotoxic agents. The strategy was extended successfully towards the synthesis of a methyl analogue of 7,8-dehydrorutaecarpine.

  我们报道了一种新的MCR，涉及异吲哚酸酐、烯丙胺和对溴苯基醛在Pd(OAc)2、X-Phos和空气存在下的反应，以提供各种异喹啉并[1,2-b]喹唑啉酮作为新的细胞毒性剂。该策略成功地扩展到7,8-脱水吴茱萸次碱的甲基类似物的合成。
• Banik, Bimal K.; Raju, Vegesna S.; Manhas, Maghar S., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 639 - 642
  作者：Banik, Bimal K.、Raju, Vegesna S.、Manhas, Maghar S.、Bose, Ajay K.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium functionalized phosphinite polyethyleneimine grafted magnetic silica nanoparticles as an efficient catalyst for the synthesis of isoquinolino[1,2-<i>b</i>]quinazolin-8-ones
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Mohammad Mahdavi、Leila Ma’mani、Abbas Shafiee、Hossein Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1039/c7nj04837h

  日期：——

  In this paper, a novel methodology is introduced for the synthesis of novel 5-methyl-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one derivatives based on an efficient immobilized palladium catalyzed intramolecular carbon–carbon bond formation. The novel catalyst is fabricated by immobilization of Pd on phosphinite polyethyleneimine functionalized Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles (denoted as Pd@OPPh2–PEI–mSiO2

  在本文中，基于有效的固定化钯催化的分子内碳-碳键形成，引入了一种新颖的合成5-甲基-8 H-异喹啉代[1,2 - b ]喹唑啉-8-衍生物的新方法。该新型催化剂是通过将Pd固定在次膦酸酯聚乙烯亚胺官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2核壳纳米粒子（表示为Pd @ OPPh 2 -PEI-mSiO 2 NPs）上而制成的。在该催化剂中，PEI部分在反应中既充当水分散剂又充当碱。在关键步骤中，合成了3-烯丙基-2-（2-溴苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones（3a–i）通过N-烯丙基-2-氨基苯甲酰胺和2-溴苯甲醛之间的环化反应。后者获得的材料然后行中的Pd的存在@ pH下的分子内的碳-碳键形成2 PO-PEI-MSIO 2催化剂，得到5-甲基-13,13-一个二氢-8- ħ -isoquinolino〔1,2 - b〕喹唑啉-8-酮（4A-I ）。