1,4,7,10-tetrakis(2-(methylsulfanyl)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 202334-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetrakis(2-(methylsulfanyl)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7,10-tetrakis[2-(methylsulfanyl)ethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-Tetrakis(2-(methylthio)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7,10-tetrakis(2-methylsulfanylethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 202334-68-7
• 化学式: C₂₀H₄₄N₄S₄
• 分子量: 468.86
• InChiKey: USTNPYCWWYZFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetrakis(2-(methylsulfanyl)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 copper dichloride 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫悬垂Cyclen衍生物的铜配位化学：试图阻止64/67Cu放射性药物的还原诱导脱金属

  摘要：

  Cu 2+络合物由一系列带有硫悬垂臂的循环衍生物形成，1,4,7,10-四[2-(甲基硫烷基)乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (DO4S), 1, 4,7-三[2-(甲基硫烷基)乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷(DO3S), 1,4,7-三[2-(甲基硫烷基)乙基]-10-乙酰氨基-1,4 ,7,10-四氮杂环十二烷 (DO3SAm) 和 1,7-双[2-(甲基硫烷基)乙基]-4,10-二乙酸-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (DO2A2S)，在水溶液中进行了研究在 25 °C 从热力学和结构的角度评估它们作为铜放射性同位素螯合剂的潜力。强酸性条件下的紫外-可见分光光度法细胞外滴定、直接细胞内紫外-可见滴定、pH > 4 时的电位测量和分光光度法 Ag + –Cu 2+进行竞争实验以评估Cu 2+配合物的化学计量和稳定性常数。在所有螯合剂的所有 pH 值下，在溶液中都发现了高度稳定的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01550
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基甲基硫醚 、 轮环藤宁 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到1,4,7,10-tetrakis(2-(methylsulfanyl)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  寻求四氮杂十二烷的新型含硫衍生物：合成，酸碱性质，光谱表征，DFT计算和水溶液中镉（II）配合物的形成

  摘要：

  N获得的大环配体1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环己酮）的官能化因其对多种过渡金属和镧系元素的显着络合性能而得到了广泛研究。尽管文献中描述了过多的基于环素的分子，但带有含硫官能团的分子几乎被忽略了。在这里，研究了一系列新型的带有悬挂硫化物侧臂的衍生物：1,4,7,10-四[2-（甲基硫烷基）乙基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO4S），1， 4,7，三[2-（甲基硫烷基）乙基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO3S），1,4,7，三[2-（甲基硫烷基）乙基] -10-甲基乙酰氨基-1,4 ，7,10-四氮杂十二烷（DO3SAm）和1,7，双[2-（甲基硫烷基）乙基] -4,10-二烯基1,4,7,10-四氮杂十二烷（DO2A2S）。1,4,7,10四- ñ-buthyl-1,4,7,10-四氮杂十二烷（DOT- n -Bu ）也包括在本研究中以进行比较。这些化合物已经合

  DOI：

  10.1039/d0nj00310g

文献信息

• Tuning the Framework of Thioether-Functionalized Polyazamacrocycles: Searching for a Chelator for Theranostic Silver Radioisotopes
  作者：Marianna Tosato、Sara Franchi、Marco Dalla Tiezza、Laura Orian、Thomas Gyr、André Alker、Giordano Zanoni、Paolo Pastore、Alberto Andrighetto、Ulli Köster、Mikael Jensen、Helmut Mäcke、Mattia Asti、Valerio Di Marco

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02456

  日期：2023.12.18

  insights into the coordination environment of these complexes, suggesting that all of the donor atoms are generally involved in the metal coordination. However, the modifications of the macrocycle topology alter the dynamic binding of the pendant arms or the conformation of the ring around the metal center. Combined pH/pAg-potentiometric and spectroscopic experiments revealed that the 12-member N4 backbone

  Silver-111 是一种极具吸引力的非常规候选药物，可用于靶向癌症治疗以及单光子发射计算机断层扫描，并且可以与 silver-103 相补充，用于正电子发射断层扫描无创诊断程序。然而，迄今为止，缺乏能够与肿瘤寻找载体形成稳定复合物的螯合剂阻碍了它们的体内应用。本研究对一系列含硫结构同系物，即1,4,7-三[2-(甲基硫基)乙基)]-1,4,7-三氮杂环壬烷(NO3S)、1,5 ,9-三[2-(甲硫基)乙基]-1,5,9-三氮杂环十二烷(TACD3S),1,4,7,10-四[2-(甲硫基)乙基]-1,4,7,10-使用四氮杂环十三烷 (TRI4S) 和 1,4,8,11-四[2-(甲硫基)乙基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (TE4S) 评估不同多氮杂大环主链对 Ag +络合的影响。这些大环化合物的性能还与之前报道的 Ag + /[ 111 Ag]Ag + -螯合剂 1,4,7,10-四[2-(甲硫基)乙基]-1
• Tuning the Softness of the Pendant Arms and the Polyazamacrocyclic Backbone to Chelate the ²⁰³Pb/²¹²Pb Theranostic Pair
  作者：Marianna Tosato、Parmissa Randhawa、Luca Lazzari、Brooke L. McNeil、Marco Dalla Tiezza、Giordano Zanoni、Fabrizio Mancin、Laura Orian、Caterina F. Ramogida、Valerio Di Marco

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02610

  日期：2024.1.29

  spectroscopy gave insights into the solution structures of the Pb2+ complexes, and 1H–207Pb interactions confirmed the involvement of S and/or O donors in the metal coordination sphere. Highly fluxional solution behavior was discovered when Pb2+ was coordinated to symmetric ligands (i.e., DO4S and DO2A2S) while the introduction of structural asymmetry in DO3S and DO3SAm slowed down the intramolecular dynamics

  考虑使用一系列大环配体来螯合 Pb2+：1,4,7,10-四[2-（甲基硫酰）乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 （DO4S），1,4,7-三[2-（甲基硫酰）乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 （DO3S），1,4,7-三[2-（甲基硫烷基）乙基]-10-乙酰氨基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 （DO3SAm），1,7-双[2-（甲基硫酰）乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,10-二乙酰酸 （DO2A2S），1,5,9-三[2-（甲基硫烷基）乙基]-1,5,9-三氮杂环十二烷 （TACD3S）、1,4,7,10-四 [2-（甲基硫酰）乙基] -1,4,7,10-四 氮杂环十三烷 （TRI4S） 和 1,4,8,11-四 [2-（甲基硫酰）乙基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 （TE4S）。通过紫外-可见光和核磁共振 （NMR） 光谱，结合电位法和密度泛函理论
• A Highly Stable Silver(I) Complex of a Macrocycle Derived from Tetraazatetrathiacyclen
  作者：Thomas Gyr、Helmut R. Mäcke、Michael Hennig

  DOI：10.1002/anie.199727861

  日期：1997.1.7
• Toward novel sulphur-containing derivatives of tetraazacyclododecane: synthesis, acid–base properties, spectroscopic characterization, DFT calculations, and cadmium(<scp>ii</scp>) complex formation in aqueous solution
  作者：Marianna Tosato、Marco Verona、Riccardo Doro、Marco Dalla Tiezza、Laura Orian、Alberto Andrighetto、Paolo Pastore、Giovanni Marzaro、Valerio Di Marco

  DOI：10.1039/d0nj00310g

  日期：——

  Macrocyclic ligands obtained by N-functionalization of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) have been widely studied due to their remarkable complexing properties toward a variety of transition metals and lanthanides. Despite a plethora of cyclen-based molecules described in the literature, ones bearing sulphur-containing functional groups have been almost ignored. Herein, a novel series of derivatives

  N获得的大环配体1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环己酮）的官能化因其对多种过渡金属和镧系元素的显着络合性能而得到了广泛研究。尽管文献中描述了过多的基于环素的分子，但带有含硫官能团的分子几乎被忽略了。在这里，研究了一系列新型的带有悬挂硫化物侧臂的衍生物：1,4,7,10-四[2-（甲基硫烷基）乙基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO4S），1， 4,7，三[2-（甲基硫烷基）乙基] -1,4,7,10-四氮杂环十二烷（DO3S），1,4,7，三[2-（甲基硫烷基）乙基] -10-甲基乙酰氨基-1,4 ，7,10-四氮杂十二烷（DO3SAm）和1,7，双[2-（甲基硫烷基）乙基] -4,10-二烯基1,4,7,10-四氮杂十二烷（DO2A2S）。1,4,7,10四- ñ-buthyl-1,4,7,10-四氮杂十二烷（DOT- n -Bu ）也包括在本研究中以进行比较。这些化合物已经合
• Copper Coordination Chemistry of Sulfur Pendant Cyclen Derivatives: An Attempt to Hinder the Reductive-Induced Demetalation in ^64/67Cu Radiopharmaceuticals
  作者：Marianna Tosato、Marco Dalla Tiezza、Nóra V. May、Abdirisak Ahmed Isse、Sonia Nardella、Laura Orian、Marco Verona、Christian Vaccarin、André Alker、Helmut Mäcke、Paolo Pastore、Valerio Di Marco

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01550

  日期：2021.8.2

  experiments were performed to evaluate the stoichiometry and stability constants of the Cu2+ complexes. A highly stable 1:1 metal-to-ligand complex (CuL) was found in solution at all pH values for all chelators, and for DO2A2S, protonated species were also detected under acidic conditions. The structures of the Cu2+ complexes in aqueous solution were investigated by UV–vis and electron paramagnetic resonance

  Cu 2+络合物由一系列带有硫悬垂臂的循环衍生物形成，1,4,7,10-四[2-(甲基硫烷基)乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (DO4S), 1, 4,7-三[2-(甲基硫烷基)乙基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷(DO3S), 1,4,7-三[2-(甲基硫烷基)乙基]-10-乙酰氨基-1,4 ,7,10-四氮杂环十二烷 (DO3SAm) 和 1,7-双[2-(甲基硫烷基)乙基]-4,10-二乙酸-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (DO2A2S)，在水溶液中进行了研究在 25 °C 从热力学和结构的角度评估它们作为铜放射性同位素螯合剂的潜力。强酸性条件下的紫外-可见分光光度法细胞外滴定、直接细胞内紫外-可见滴定、pH > 4 时的电位测量和分光光度法 Ag + –Cu 2+进行竞争实验以评估Cu 2+配合物的化学计量和稳定性常数。在所有螯合剂的所有 pH 值下，在溶液中都发现了高度稳定的