2-[(E)-1-(5-nitro-2-furyl)methylidene]-1-hydrazinecarbothioamide | 146827-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-[(E)-1-(5-nitro-2-furyl)methylidene]-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 5-nitro-2-furfurylidene thiosemicarbazone；5-nitro-2-furaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 146827-83-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₃S
• 分子量: 214.205
• InChiKey: XWUHTDIIQSYUDH-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-(5-nitro-2-furyl)methylidene]-1-hydrazinecarbothioamide 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-(5-硝基-2-呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基胺
  参考文献：
  名称：

  硝基杂环的合成和生物活性类似于吡喹啉的前药megazol。

  摘要：

  作为我们开发旨在治疗寄生虫感染的新化合物的努力的一部分，我们合成并测定了主要化合物megazol 5-（1-甲基-5-硝基-1H-2-咪唑基）-1,3的类似物， 4-噻二唑-2-胺，CAS号 19622-55-0），体外。我们首先开发了一条合成巨z的新途径。随后引入了一些结构变化，包括在碱性原子核的两个环上进行取代，用二恶唑取代噻二唑，用硝基呋喃或硝基噻吩取代硝基咪唑部分以及在环外氮原子上进行取代，以评估其改进之处。由葡萄糖或嘌呤转运蛋白进口。对原生动物寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和多形利什曼原虫的一系列化合物的分析，不论是细胞外细胞还是被感染的巨噬细胞，都表明兆唑比衍生物更具活性。然后，对感染了布氏锥虫锥虫的灵长类动物（包括晚期中枢神经系统感染和苏拉明）进行了Megazol评估。在研究中，五只猴子观察到完全恢复，在两年的随访中没有寄生虫病复发。由于缺乏有效的治疗非洲昏睡病和南美南美锥虫病

  DOI：

  10.1021/jm021030a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到2-[(E)-1-(5-nitro-2-furyl)methylidene]-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-功能化噻唑烷酮的合成、表征、DFT、抗菌、ADME-T 特性和分子对接

  摘要：

  一系列新的N-功能化噻唑烷酮已通过三个步骤合成。物理化学和光谱技术，如熔点分析、IR、H 和 C NMR 已用于表征合成的化合物。借助密度泛函理论（DFT），对合成化合物优化的分子结构、红外光谱建模、反应性、稳定性和一些量子化学特性进行了建模。事实证明，实验结果与理论结果之间存在显着的一致性。此外，还评估了所研究化合物的抗菌活性，以便具体了解相关的作用机制。根据预计的 ADME-T 和药代动力学参数，它们还表现出良好的口服生物利用度。分子对接也被用来预测所研究的药物对 DNA 旋转酶 II 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138004

文献信息

• Interplay between Polymorphism and Isostructurality in the 2-Fur- and 2-Thenaldehyde Semi- and Thiosemicarbazones
  作者：Marcin Swiatkowski、Agata Trzesowska-Kruszynska、Agnieszka Danielewicz、Paulina Sobczak、Rafal Kruszynski

  DOI：10.3390/molecules25040993

  日期：——

  The four compounds, namely: 5-nitro-2-furaldehyde thiosemicarbazone (1); 5-nitro-2-thiophene thiosemicarbazone (2); 5-nitro-2-furaldehyde semicarbazone (3); and 5-nitro-2-thiophene semicarbazone (4) were synthesized and crystallized. The three new crystal structures of 1, 2, and 4 were determined and compared to three already known crystal structures of 3. Additionally, two new polymorphic forms of

  四种化合物，即：5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲(1)；5-硝基-2-噻吩缩氨基硫脲 (2)；5-硝基-2-糠醛缩氨基脲(3)；合成并结晶了 5-硝基-2-噻吩缩氨基脲 (4)。确定了 1、2 和 4 的三种新晶体结构，并将其与三种已知的 3 晶体结构进行了比较。此外，合成并研究了 1 溶剂化物的两种新多晶型。2-噻吩与2-糠醛的交换以及缩氨基硫脲和缩氨基脲的交换对超分子网自组装的影响从形成的合成子和组装的角度进行了阐明和讨论，并伴随着完整的相互作用图分析。
• Novel Aminoguanidine Hydrazone Analogues: From Potential Antimicrobial Agents to Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Klára Konečná、Katarína Svrčková、Jana Maixnerová、Markéta Švarcová、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/ph14121229

  日期：——

  butyrylcholinesterase (BuChE). The compounds inhibited both enzymes with IC50 values of 17.95–54.93 µM for AChE and ≥1.69 µM for BuChE. Based on the substitution, it is possible to modify selectivity for a particular cholinesterase as we obtained selective inhibitors of either AChE or BuChE, as well as balanced inhibitors. The compounds act via mixed-type inhibition. Their interactions with enzymes were studied

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作
• Usowa E. B., Khimija i tekhnol. furanow. soed, (1993) , S 68-72, 119
  作者：Usowa E. B.

  DOI：——

  日期：——