4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol | 77380-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol
• 英文别名: 2,3-Dibromo-4-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 77380-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 378.063
• InChiKey: FVRDGTKVRDAAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(2,3-Dibromo-4-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-3-methylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Some 1-substitution derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthols

  摘要：

  对4-芳基-1-萘酚衍生物（I-V）进行甲醇氢氧化钠中2,3-环氧丙基氯烷基化，得到环氧衍生物VI、VIII、IX、XI和XII，除了环氧环裂解产物VII和X。类似地，通过在两相介质中使用2-(N,N-二乙基氨基)乙基氯化氢盐对化合物I、IV和V进行烷基化，得到碱性醚类化合物XIII至XV。通过使用一级和二级胺，哌啶和取代哌嗪对化合物VI中环氧环的裂解，得到化合物XVI-XXIV。将氯化硫酰与化合物XXI、XXII和XXIV反应，得到氯代衍生物XXV-XXVII。将化合物XXII暴露于对甲苯磺酰氯中，产生保留了次级醇基团的化合物XXVIII。在体内抗肿瘤筛选中，所制备的化合物均无明显活性。作为普萘洛尔的类似物，化合物XVII被用于异丙肾上腺素性心动过速的测试，并显示出与普萘洛尔相当的β-溶解效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19840110
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-4,4-二苯基-巴豆酸 在 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthol

  摘要：

  通过使用在场制备的酸氯化物XVI-XX的分子内环化，催化剂为氯化锌，制备了相应的4-芳基-2,3-二卤代-1-萘酚III-VII。对化合物I、IV-VI进行甲基化或乙酰化得到O-甲基衍生物VIII-XI或O-乙酰衍生物IXII-XV。化合物III-XV在动物体内显示出对一些可移植肿瘤具有微弱的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19802700

文献信息

• KREPELKA J.; ZIKAN V.; HOLUBEK J.; SEMONSKY M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 10, 2700-2705
  作者：KREPELKA J.、 ZIKAN V.、 HOLUBEK J.、 SEMONSKY M.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;ROUBIK, J.;SEMONSKY, M.
  作者：KREPELKA, J.、ROUBIK, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;VLCKOVA, D.;MELKA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 110-121
  作者：KREPELKA, J.、VLCKOVA, D.、MELKA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthol
  作者：Jiří Křepelka、Viktor Zikán、Jiří Holubek、Miroslav Semonský

  DOI：10.1135/cccc19802700

  日期：——

  Using intramolecular cyclization of the in situ prepared chlorides of acids XVI-XX, catalysed with zinc chloride, corresponding 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthols III-VII were prepared. Methylation or acetylation of compounds I, IV-VI gave O-methyl-derivatives VIII-XI or O-acetyl derivatives IXII-XV, respectively. Compounds III-XV displayed a weak antineoplastic effect in animals with some transplantable tumours.

  通过使用在场制备的酸氯化物XVI-XX的分子内环化，催化剂为氯化锌，制备了相应的4-芳基-2,3-二卤代-1-萘酚III-VII。对化合物I、IV-VI进行甲基化或乙酰化得到O-甲基衍生物VIII-XI或O-乙酰衍生物IXII-XV。化合物III-XV在动物体内显示出对一些可移植肿瘤具有微弱的抗肿瘤效果。
• Some 1-substitution derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthols
  作者：Jiří Křepelka、Drahuše Vlčková、Milan Mělka

  DOI：10.1135/cccc19840110

  日期：——

  Alkylation of derivatives of 4-aryl-1-naphthols (I-V) by 2,3-epoxypropyl chloride in methanolic sodium hydroxide gave epoxy derivatives VI, VIII, IX, XI and XII, apart from products of cleavage of the oxirane ring, VII and X. Analogous alkylation of compounds I, IV and V by 2-(N,N-diethylamino)ethyl chloride hydrochloride in a two-phase medium afforded basic ethers XIII to XV. The cleavage of the oxirane ring in compound VI by the action of primary and secondary amines, piperidine and substituted piperazines led to compounds XVI-XXIV. Reaction of thionyl chloride with compounds XXI, XXII and XXIV gave chloro derivatives XXV-XXVII.Exposure of compound XXII to 4-methylbenzenesulfonyl chloride produced compound XXVIII, retaining the secondary alcoholic group. In an antineoplastic screening in vivo none of the compounds prepared had an appreciable activity. Compound XVII, being an analogue of propranolol, was used in the test of isoproterenolic tachycardia, and showed a beta-lytic effect comparable with that of propranol.

  对4-芳基-1-萘酚衍生物（I-V）进行甲醇氢氧化钠中2,3-环氧丙基氯烷基化，得到环氧衍生物VI、VIII、IX、XI和XII，除了环氧环裂解产物VII和X。类似地，通过在两相介质中使用2-(N,N-二乙基氨基)乙基氯化氢盐对化合物I、IV和V进行烷基化，得到碱性醚类化合物XIII至XV。通过使用一级和二级胺，哌啶和取代哌嗪对化合物VI中环氧环的裂解，得到化合物XVI-XXIV。将氯化硫酰与化合物XXI、XXII和XXIV反应，得到氯代衍生物XXV-XXVII。将化合物XXII暴露于对甲苯磺酰氯中，产生保留了次级醇基团的化合物XXVIII。在体内抗肿瘤筛选中，所制备的化合物均无明显活性。作为普萘洛尔的类似物，化合物XVII被用于异丙肾上腺素性心动过速的测试，并显示出与普萘洛尔相当的β-溶解效应。