tert-butyl 3-(((4-chlorobenzyl)((5-nitrothiophen-2-yl)methyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1384516-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl 3-(((4-chlorobenzyl)((5-nitrothiophen-2-yl)methyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[[(4-chlorophenyl)methyl-[(5-nitrothiophen-2-yl)methyl]amino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1384516-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₈ClN₃O₄S
• 分子量: 466.001
• InChiKey: UYNQMTDBYISFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(((4-chlorobenzyl)((5-nitrothiophen-2-yl)methyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 REV-ERBΑ/Β激动剂(SR9009)
  参考文献：
  名称：

  Small molecule tertiary amines as agonists of the nuclear hormone receptor Rev-erbα

  摘要：

  The structure-activity relationship study of a small molecule Rev-erb alpha agonist is reported. The potency and efficacy of the agonists in a cell-based assay were optimized as compared to the initial lead. Modest mouse pharmacokinetics coupled with an improved in vitro profile make 12e a suitable in vivo probe to interrogate the functions of Rev-erba in animal models of disease (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.126
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(((4-chlorobenzyl)((5-nitrothiophen-2-yl)methyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  REV-ERBα 激动剂 SR9009 和相关类似物的抗流感病毒活性

  摘要：

  REV-ERBα 是转录因子核受体超家族的成员，有助于调节许多疾病。然而，利用REV-ERBα进行抗流感病毒治疗的前景仍鲜有描述，由于耐药流感病毒的出现，迫切需要开发有效的抗流感药物。在这项研究中，使用利巴韦林作为阳性对照，设计、合成了八种 SR9009 类似物，并评估了它们对多种流感病毒株（H1N1、H3N2、金刚烷和奥司他韦耐药的 H1N1 和乙型流感病毒）的生物活性。与利巴韦林相比， SR9009 及其类似物显示低微摩尔或亚微摩尔 EC 50值，并表现出适度改善的抗病毒效力。特别是复合5a具有最强的抑制活性（EC 50  = 0.471、0.644、1.644、0.712 和 0.661 μM，适用于 A/PR/8/34、A/WSN/33、A/Wisconsin/67/2005、B/Yamagata/16/ 88 和河北/SWL1/2006）。共转染试验表明，所有合成的衍生物都有效地抑制了由

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2022.105418

文献信息

• 与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物、制备方法及应用
  申请人：复旦大学附属华山医院

  公开号：CN112724128A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明提供了一种与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物、制备方法及应用，属于有机合成领域。本发明提供的与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物的结构式如式I所示：其中，A为酯基。因为该与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物不仅与孤儿核激素受体α具有高亲和力，还能够降低细胞活力，改变细胞代谢，改变缺乏REV‑ERBα的肝细胞和胚胎干细胞中的基因转录,而且该与孤儿核激素受体α具有高亲和力的化合物制备方法简单，原料易得,同时还可用于治疗与孤儿核激素受体α相关的各种疾病，具有广泛的应用前景。
• 环丙甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN114907333A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及环丙甲酰胺衍生物及其制备方法和用途。所述环丙甲酰胺衍生物具有下式I所示的结构。经过药理实验验证，本发明的化合物具有非常好的REV‑ERBα激动活性，而且在治疗病毒感染，特别是治疗流感病毒感染中具有较好的活性，因此，可被广泛地应用于与REV‑ERBα相关的疾病的治疗。