cannogenin | 510-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cannogenin
• 英文别名: cardenolide；3β,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide；3β,14-Dihydroxy-19-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolid；(3S,5R,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 510-63-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: JNTNUSUPTSNMNJ-NNNAONFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannogenin 在 硼酸三钠 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cannogenol
  参考文献：
  名称：

  罗布麻的根茎糖苷。第3部分。糖苷和糖苷配基，第208部分

  摘要：

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420713
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 cannogenin
  参考文献：
  名称：

  罗布麻的根茎糖苷。第3部分。糖苷和糖苷配基，第208部分

  摘要：

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420713

文献信息

• Cardenolide glycosides ofCheiranthus allioni. XV. Glucocheiranthoside
  作者：I. F. Makarevich、A. A. Tishchenko

  DOI：10.1007/bf00630014

  日期：1994.3
• Die Glykoside der Rhizome von<i>Apocynum cannabinum</i>L. 3. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 208. Mitteilung
  作者：T. Golab、C. H. Trabert、Herb. Jäger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420713

  日期：——

  L. wurde neben den beiden schon früher isolierten Glykosiden Cymarin und Apocannosid noch ein drittes Glykosid in Kristallen isoliert und Cynocannosid genannt. Hydrolyse des letzteren gab L-Oleandrose und dasselbe Genin, das auch in Apocannosid enthalten ist. Es wurde Cannogenin genannt. Durch Umsatz mit Propandithiol-(l, 3) und anschliessende katalytische Entschwefelung liess es sich in Digitoxigenin

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。
• Partialsynthese von Carpogenin und Carpogenol, sowie Identifizierung der Subst. HPU 28 aus<i>Pachycarpus schinzianus</i>mit Cannogenin. Glykoside und Aglykone, 223. Mitteilung
  作者：R. Göschke、Ek. Weiss、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19610440421

  日期：——

  Die struktur von Carpogenin wird bewiesen. Es erwies sich als identisch mit 3α, 14β-Dihydroxy-19-oxo-carden-(carden-(20:22)-olid, das teilsynthetisch auf zwei Wegen aus Cannogenin bereitet worden war. Ferner wurde 3α, 14β, 19-Trihydroxycarden-(20:22)-olid bereitet; es wurde als Carpogenol bezeichnet. Cannogenol wurde erstmals in Kristallen erhalten. Das früher aus den Samen von Pachycarpus schinzianus

  冯·卡普托宁（St Carpogenin）逝世。啤酒鉴定3α，14β-二羟基-19-氧-卡登-（carden-（20:22）-olid，das teilsynthetisch auf zwei Wegen aus Cannogenin bereitet worden war。Ferner wurde3α，14β，19-Trihydroxycarden- （20:22）-olid bereitet; es wurde als Carpogenol bezeichnet。Cannogenol wurde erstmals in Kristallen erhalten。Dasfrüheraus den Samen von Pachycarpus schinzianus isolierte Genin HPU 28 wurde als Cannogenin identifiziert。