(3S)-8-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-[(2S)-2-methylbutyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one | 1361331-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S)-8-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-[(2S)-2-methylbutyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1361331-75-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JGPDDNICIDBIKR-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-8-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-[(2S)-2-methylbutyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2-[(S)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)-1-oxoisochroman-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3S)-8-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-7-[(2S)-2-methylbutyl]-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Noricumazole A文库的全合成及其对HCV抑制作用的评估

  摘要：

  据报道，共合成了16种新的离子通道抑制剂，它们来自粘甲杆菌纤维素的次生代谢产物NoricumazoleA。文库设计的特别重点是在中心区域（C9和C11），恶唑部分和异苯并二氢吡喃酮部分C4的侧链上的立体化学排列。在一个对丙型肝炎病毒（HCV）生命周期具有抑制作用的测定系统中测试了Noricumazole A和所有新的Noricumazole衍生物。他们中的大多数是中度至强效HCV抑制剂（350 n M –6 n M），但也具有明显的细胞毒性。相比之下，诺鲁唑A的噻唑类似物是一种强HCV抑制剂，仅具有中等的细胞毒性。它可能成为具有大于10的良好治疗指数（CC 50 / IC 50）的前导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201104042

文献信息

• Total Synthesis of Icumazole A Using a Modified Cadiot–Chodkiewicz Coupling
  作者：Jack Buntine、Samrat Dasgupta、Keely Dorney、Oscar Rubinstein、Mina Salimimarand、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04268

  日期：2024.2.9

  stereotriad present in the oxazole moiety, an intramolecular Diels–Alder reaction to form the isochromanone, and an acetylide addition and selective methylation. The final steps involved a high-yielding modified Cadiot–Chodkiewicz coupling and stereoselective reduction to secure the Z,Z-diene and afford 1.

  首次报道了粘细菌代谢物艾克马唑 A ( 1 ) 的全合成。该路线的关键步骤包括有机催化的不对称自羟醛反应，随后进行乙酸羟醛反应以形成恶唑部分中的立体三联体，分子内狄尔斯-阿尔德反应以形成异色满酮，以及乙炔加成和选择性甲基化。最后的步骤涉及高产率修饰的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联和立体选择性还原，以确保Z,Z -二烯并提供1 。