4-Cyan-acenaphthen | 4657-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Cyan-acenaphthen
• 英文别名: 1,2-Dihydroacenaphthylene-4-carbonitrile
• CAS: 4657-99-2
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: ZQJJOQCETPIZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  367.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyan-acenaphthen 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-<α-Hydroxy-benzyl>-acenaphthylen
  参考文献：
  名称：

  le二烯体系——II：关于ple二烯形成的机理-elimination烯系列中的乙烯基消除

  摘要：

  有人建议采用乙烯基脱水机理，由5,10-二氢乙酰丙酮-5,10-二醇形成乙酰丙烯。在吡啶溶液中通过对甲苯磺酰氯将5-（α-羟基苄基）ac烯转化为5-苄基ena烯中发现了对该机理的支持。通过观察到在相同条件下4-（α-羟基苄基）ac并没有转化为an衍生物，从而排除了该反应的氢化物转移机理。描述了许多of衍生物的详细合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96925-x
• 作为产物：
  描述：

  N-（1,2-dihydroacenaphthylen-5-基）乙酰胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Cyan-acenaphthen
  参考文献：
  名称：

  le二烯体系——II：关于ple二烯形成的机理-elimination烯系列中的乙烯基消除

  摘要：

  有人建议采用乙烯基脱水机理，由5,10-二氢乙酰丙酮-5,10-二醇形成乙酰丙烯。在吡啶溶液中通过对甲苯磺酰氯将5-（α-羟基苄基）ac烯转化为5-苄基ena烯中发现了对该机理的支持。通过观察到在相同条件下4-（α-羟基苄基）ac并没有转化为an衍生物，从而排除了该反应的氢化物转移机理。描述了许多of衍生物的详细合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96925-x

文献信息

• Gore,P.H.; Jehangir,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3007 - 3012
  作者：Gore,P.H.、Jehangir,M.

  DOI：——

  日期：——
• Pleiadene systems—II
  作者：M.P. Cava、K.E. Merkel、R.H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96925-x

  日期：1965.1

  A vinylogous dehydration mechanism is suggested for the formation of acepleiadylene from 5,10-dihydroacepleiadene-5,10-diol. Support for this mechanism is found in the conversion of 5-(α-hydroxybenzyl)acenaphthene to 5-benzylacenaphthylene by p-toluenesulphonyl chloride in pyridine solution. A hydride transfer mechanism for this reaction is ruled out by the observation that 4-(α-hydroxybenzyl)acenaphthene

  有人建议采用乙烯基脱水机理，由5,10-二氢乙酰丙酮-5,10-二醇形成乙酰丙烯。在吡啶溶液中通过对甲苯磺酰氯将5-（α-羟基苄基）ac烯转化为5-苄基ena烯中发现了对该机理的支持。通过观察到在相同条件下4-（α-羟基苄基）ac并没有转化为an衍生物，从而排除了该反应的氢化物转移机理。描述了许多of衍生物的详细合成。