4-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1079399-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-7-prop-2-ynylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1079399-87-3
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• 分子量: 191.62
• InChiKey: LVYSXDGSKIVICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(prop-2-yn-1-yl)-3H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TW2018/2094

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-7-(prop-2-yn-1-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁的嘌呤和嘌呤等排体衍生物：ADME、抗肿瘤和电化学性能的评估

  摘要：

  含有二茂铁基序和 4,1-二取代 (11a-11c, 12a-12c, 13a-13c, 14a-14c, 15a-15c, 16a, 23a-23c, 24a-24c) 的新型嘌呤和嘌呤等排体，合成了1,4-二取代（34a-34c和35a-35c）1,2,3-三唑环。对结直肠腺癌 (SW620) 最有效的细胞毒性作用是由 6-chloro-7-deazapurine 11c (IC50 = 9.07 µM)、6-氯嘌呤 13a (IC50 = 14.38 µM) 和 15b (IC50 = 15.50 µM) 烷基二亚铁衍生物发挥. 含有二茂铁基亚甲基单元的 6-氯嘌呤 13a 的 N-9 异构体显示出良好的体外理化和 ADME 特性，包括在人肝微粒体中的高溶解度、中等渗透性和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules25071570

文献信息

• Nucleosides and oligonucleotides containing 1,2,3-triazole residues with nucleobase tethers: Synthesis via the azide-alkyne ‘click’ reaction
  作者：Padmaja Chittepu、Venkata Ramana Sirivolu、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.026

  日期：2008.9

  6 were incorporated into DNA using the phosphoramidite building blocks and employed in solid-phase synthesis. Melting experiments demonstrated that such 1,2,3-triazole nucleosides have a negative impact on the duplex stability when they are placed opposite to the canonical bases as well as abasic sites. The nucleobases attached to the triazole ring cannot involve in the base pair formation with the

  通过铜（I）催化N-9炔丙基嘌呤或N-1炔丙基嘧啶与甲苯磺酰保护的1-azido-2的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列与DNA核碱基相连的新型1,2,3-三唑核苷。 -脱氧呋喃核糖2，然后用NaOMe / MeOH或NH3水溶液处理。报道了这类化合物对选定的RNA病毒的抗病毒活性。从炔丙基化尿嘧啶1a和炔丙基化腺嘌呤1c与香豆素叠氮化物15合成强荧光的1,2,3-三唑化合物16和17，并研究了其荧光性质。使用亚磷酰胺结构单元将核苷4和6掺入DNA中，并用于固相合成。融化实验表明1,2，当3-三唑核苷与规范碱基以及无碱基位点相对放置时，它们会对双链体稳定性产生负面影响。连接到三唑环的核碱基不能参与具有相反碱基的碱基对的形成，因为三唑环引起的结构变化。当位于寡核苷酸的末端时，此类核苷的堆叠保留了DNA双链体的稳定性。通过分子模型研究了双链体结构，这支持了熔解实验的结果。当位于
• Synthesis and Anti-Proliferative Effects of Mono- and Bis-Purinomimetics Targeting Kinases
  作者：Andrea Bistrović、Anja Harej、Petra Grbčić、Mirela Sedić、Sandra Kraljević Pavelić、Mario Cetina、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.3390/ijms18112292

  日期：——

  3-d]pyrimidines 4a-4k, unsymmetrical bis-purine isosteres 5a-5e and symmetrical bis-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines 6a and 6b connected via di(1,2,3-triazolyl)phenyl linker were synthesized by click chemistry. Whereas mono- 4g and bis-pseudopurine 5e showed selective inhibitory activities on cervical carcinoma (HeLa) cells, bis-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 6b exhibited potent and selective anti-proliferative effect in the

  通过二（1,2 ,,）连接的一系列单吡咯并[2,3-d]嘧啶4a-4k，不对称双嘌呤等排异构体5a-5e和对称双吡咯并[2,3-d]嘧啶6a和6b。通过点击化学合成3-三唑基）苯基接头。mono-4g和bis-pseudopurine 5e对宫颈癌（HeLa）细胞表现出选择性抑制活性，而bis-pyrrolo [2,3-d]嘧啶6b在纳摩尔浓度范围内对胰腺癌（CFPAC）表现出有效和选择性的抗增殖作用。 -1）细胞。其中，化合物6b诱导CFPAC-1细胞中CDK9（细胞周期蛋白依赖性激酶9）/细胞周期蛋白T1的表达水平显着降低，并伴随c-Raf（快速加速纤维肉瘤）和p38 MAP介导的增殖信号减弱。促分裂原活化蛋白）激酶。
• Ultrasmall Cu ^I Nanoparticles Stabilized on Surface of HPMC: An Efficient Catalyst for Fast and Organic Solvent‐Free Tandem Click Chemistry in Water
  作者：Sudripet Sharma、Jacek B. Jasinski、Wilfried M. Braje、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.202201826

  日期：2023.2.8

  Click chemistry: Ultrasmall CuI nanoparticles stabilized by hydroxypropyl methylcellulose (HPMC) enable fast, completely organic solvent-free, and tandem click chemistry in water. The reaction time is between 10–45 min with the spontaneous crashing of pure products from hydrophobic pockets of HPMC, avoiding organic solvents for product extraction and purification.

  点击化学：由羟丙基甲基纤维素 (HPMC) 稳定的超小 Cu I纳米粒子可在水中实现快速、完全无有机溶剂的串联点击化学。反应时间在 10-45 分钟之间，纯产品从 HPMC 的疏水口袋中自发破碎，避免了用于产品提取和纯化的有机溶剂。
• Small molecule purine and pseudopurine derivatives: synthesis, cytostatic evaluations and investigation of growth inhibitory effect in non-small cell lung cancer A549
  作者：Andrea Bistrović、Petra Grbčić、Anja Harej、Mirela Sedić、Sandra Kraljević-Pavelić、Sanja Koštrun、Janez Plavec、Damjan Makuc、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1080/14756366.2017.1414807

  日期：2018.1.1

  Novel halogenated purines and pseudopurines with diverse aryl-substituted 1,2,3-triazoles were prepared. While p-(trifluoromethyl)-substituted 1,2,3-triazole in N-9 alkylated purine and 3-deazapurine was critical for strong albeit unselective activity on pancreatic adenocarcinoma cells CFPAC-1,1-(p-fluorophenyl)-1,2,3-triazole derivative of 7-deazapurine showed selective cytostatic effect on metastatic colon cancer cells SW620. Importantly, 1-(p-chlorophenyl)-1,2,3-triazole-tagged benzimidazole displayed the most pronounced and highly selective inhibitory effect in nM range on non-small cell lung cancer A549. This compound revealed to target molecular processes at the extracellular side and inside the plasma membrane regulated by GPLD1 and growth factor receptors PDGFR and IGF-1R leading to the inhibition of cell proliferation and induction of apoptosis mediated by p38 MAP kinase and NF-kappa B, respectively. Further optimisation of this compound as to reduce its toxicity in normal cells may lead to the development of novel agent effective against lung cancer.[GRAPHICS].
• TW2018/2094
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