5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide | 87597-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 87597-30-6
• 化学式: C₇H₅BrN₄O
• 分子量: 241.047
• InChiKey: SSWXOKCIIPJWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有子宫松弛，抗支气管痉挛和心脏刺激特性的咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过α-卤代羰基化合物和氨基吡嗪的缩合合成了一系列咪唑并[1,2-α-吡嗪]衍生物。各种化合物是由竞争反应或试剂异构化产生的，并表现出体外子宫松弛和体内抗支气管痉挛活性。在分离的心房上，5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪表现出正变时性和变力性。后者与循环AMP组织浓度的增加有关。5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪对异丙肾上腺素的正性肌力作用的增强和普萘洛尔对5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪正性肌力的缺乏的缺乏提示磷酸二酯酶抑制性质。

  DOI：

  10.1021/jm00368a018
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Bromoimidazo[1,2-a]pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有子宫松弛，抗支气管痉挛和心脏刺激特性的咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物的合成。

  摘要：

  通过α-卤代羰基化合物和氨基吡嗪的缩合合成了一系列咪唑并[1,2-α-吡嗪]衍生物。各种化合物是由竞争反应或试剂异构化产生的，并表现出体外子宫松弛和体内抗支气管痉挛活性。在分离的心房上，5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪表现出正变时性和变力性。后者与循环AMP组织浓度的增加有关。5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪对异丙肾上腺素的正性肌力作用的增强和普萘洛尔对5-溴咪唑并[1,2-α]吡嗪正性肌力的缺乏的缺乏提示磷酸二酯酶抑制性质。

  DOI：

  10.1021/jm00368a018