8-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene | 203195-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2H-chromen-8-amine；2,2-dimethylchromen-8-amine
• CAS: 203195-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MDZAGPSMPCRFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 16,16-Dimethyl-5,7,15-trioxa-12-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14(19),17,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrophenoxy)-3-methylbutyne 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-amino-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34