N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-6-amine | 203195-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-6-amine
• CAS: 203195-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: VBWCJNWJPJJRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-6-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到18,18-Dimethyl-5,7,19-trioxa-12-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.
  作者：Judith RAZAFIMBELO、Genevieve BAUDOUIN、Francois TILLEQUIN、Pierre RENARD、Stephane LEONCE、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.46.34

  日期：——

  Condensation of 5-amino, 6-amino, 7-amino and 8-amino-2, 2-dimethyl-2H-chromenes with either 6-bromo-veratraldehyde or 6-chloropiperonal afforded the corresponding Schiff bases, which were subsequently reduced to the corresponding benzylchromenylamines 30-33 and 36-39. Lithium diisopropylamide-mediated cyclization of those amines, followed by spontaneous air oxidation, afforded pyranophenanthridines 3-14. The cytotoxicity of compounds 3-14 was evaluated against L1210 and HT29 cell lines. 9, 9-Dimethyl-9H-pyrano[3, 2-b]phenanthridines appear to be the most promising compounds of the series, since both the dimethoxy derivative 11 and the methylenedioxy derivative 12 exhibit significant cytotoxic activity. Compound 12 was the most active and induced a massive accumulation of cells in G2+M phases, suggesting that the cytotoxicity is due to a perturbation of the integrity or function of DNA.

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。