2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole | 56048-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzothiazole；2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: CNHOYMPUKVBSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.48h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑/恶唑取代苯并噻唑衍生物的合成、抗炎和镇痛评价

  摘要：

  非甾体生物活性杂环化合物 4-(2-(4-chlorophenyl) benzo[ d ]thiazol-3(2H)-yl)-N-((3-located-2-hydrobenzo[ d ]thiazol-2-yl )亚甲基)噻唑-2-胺(3a-3d)， 4-(2-(4-氯苯基)苯并[ d ]噻唑-3(2H)-基)-N-((3-取代的-2-氢苯并[ d] thiazol -2-yl)methylene) oxazol -2-amine (3a'-3d'), (Z)-N'-(4-(2-(4-chlorophenyl)benzo[ d ]thiazol-3(2H)) )-基)硫醇-2-基)-N-(4-取代苯基亚氨基)-3-取代-2-氢苯并[ d ]噻唑-2-甲脒(4a-4h)和(Z)-N'-( 4-(2-(4-氯苯基)苯并[ d ]噻唑-3(2H)-基)恶唑-2-基)-N-(4-取代苯基亚氨基)-3-取代-2-氢苯并[从

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104608
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• A ring expansion method for the preparation of 2,3-dihydro-1,4-benzothiazines from 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99070-1

  日期：1985.1

  In the presence of KF in dimethylformamide (DMF) 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles react with α-haloketones to provide in good yield 2,3-dihydro-2,3-disubstituted-1,4- benzothiazines.

  在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Facile Synthetic Access to Highly Optically Active Trifluoromethylated Amines
  作者：Alexander Henseler、Masanori Kato、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201103240

  日期：2011.8.22

  Amines to an end: Highly optically active α‐CF3‐functionalized amines can be obtained using metal‐free reaction conditions. The method involves the transfer hydrogenation of CF3‐substituted ketimines catalyzed by 1 and reductive amination of CF3‐substituted ketones. The synthetic utility of this method was demonstrated by the synthesis of a CF3 analogue of NPS R‐568. PMP=para‐methoxyphenyl.

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基
• Synthesis and Characterization of Luminescent Zinc(II) and Cadmium(II) Complexes with N,S-Chelating Schiff Base Ligands
  作者：Tatsuya Kawamoto、Masato Nishiwaki、Yasutaka Tsunekawa、Koichi Nozaki、Takumi Konno

  DOI：10.1021/ic7020758

  日期：2008.4.1

  Group 3 complexes exhibited a strong emission on irradiating with ultraviolet light while the Group 1 complexes were not emissive at room temperature. However, all the zinc(II) complexes were luminescent in CH 2Cl 2/toluene glass at 77 K, and their emission peak energies were found to correlate with the Hammett constant of the substituent at para position of a pendent phenyl ring in each complex. Similar

  乙酸锌（II）与各种2-取代的苯并噻唑啉的反应提供了具有N 2S 2供体组[Zn（RPhC（H）NC 6H 4 S）2]的四面体单核配合物。根据吸收光谱的特征，所获得的锌（II）配合物可以分为三类；第二类为锌配合物。组2（R = 2,4,6-triMe（1），2,6-diCl（2））在组2（R = 4 -Cl（3），H（4），4-Et（5），4-OMe（6））和3组（R = 4-NMe 2（7），4-NEt 2（8））在250-300 nm处显示一个强带，在350-450 nm处显示两个非常强的带。第2族和第3族配合物在紫外线照射下表现出强发射，而第1族配合物在室温下不发光。然而，所有的锌（II）配合物在CH 2Cl 2 /甲苯玻璃中以77 K发光，并且发现它们的发射峰能量与每个配合物中悬垂苯环对位的取代基的Hammett常数相关。还进行了乙酸镉（II）与2-取代的苯并噻唑啉的类似反应，以